benzylidene-(4-methyl-piperazin-1-yl)-amine | 27239-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: benzylidene-(4-methyl-piperazin-1-yl)-amine
• 英文别名: N-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 27239-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: XMKHKIYQYDPWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-(4-methyl-piperazin-1-yl)-amine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 reticulated vitreous carbon 、 lithium perchlorate 、 铂 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-methyl-4-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过与and的无金属和氧化剂的[3 + 2]环加成反应电化学合成四唑

  摘要：

  开发了一种空前的电化学[3 + 2]环加成反应，用于合成有价值的四唑。在简单的无金属和无氧化剂的反应条件下，现成的叠氮化物和均用作起始原料。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以在克级或一个罐中轻松进行。

  DOI：

  10.1039/c8gc02889c
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-甲基哌嗪 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzylidene-(4-methyl-piperazin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  腙和芳烃反应合成邻（二甲氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1H-吲唑

  摘要：

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo302378w

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Visible-light mediated directed perfluoroalkylation of hydrazones
  作者：Heng Ji、Hui-qiong Ni、Peng Zhi、Zi-wei Xi、Wei Wang、Jian-jun Shi、Yong-miao Shen

  DOI：10.1039/c7ob01144j

  日期：——

  carbon atoms. Furthermore, aliphatic aldehyde hydrazones and N-monosubstituted hydrazones which are unreactive in previously reported hydrazone perfluoroalkylation reactions now take part in the reaction under our reaction conditions to give satisfactory yield of products. Stern-Volmer quenching studies and spin-trapping experiments indicated that these reactions proceed by free radical addition of

  N-烷基hydr的全氟烷基化是通过visible与全氟烷基碘（RfI）之间的可见光介导的光氧化还原反应实现的。该方案为一系列全氟烷基化的芳族醛azo提供了方便而有效的途径，这些环可耐受芳环上的各种官能团，并允许使用不同类型的伯和仲全氟烷基碘，最多含八个碳原子。而且，在先前报道的per全氟烷基化反应中不反应的脂族醛和N-单取代现在在我们的反应条件下参与反应以得到令人满意的产物收率。
• Electrochemical synthesis of tetrazoles <i>via</i> metal- and oxidant-free [3 + 2] cycloaddition of azides with hydrazones
  作者：Zenghui Ye、Feng Wang、Yong Li、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02889c

  日期：——

  An unprecedented electrochemical [3 + 2] cycloaddition reaction for the synthesis of valuable tetrazoles was developed. Readily available azides and hydrazones were used as the starting materials under simple metal- and oxidant-free reaction conditions. Various functional groups are compatible with this green protocol which can be carried out on a gram-scale or in one pot easily.

  开发了一种空前的电化学[3 + 2]环加成反应，用于合成有价值的四唑。在简单的无金属和无氧化剂的反应条件下，现成的叠氮化物和均用作起始原料。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以在克级或一个罐中轻松进行。
• Visible-Light-Induced Photocatalyst-Free Radical Trifluoromethylation
  作者：Yufei Li、Xin Liang、Kaikai Niu、Jun Gu、Fang Liu、Qing Xia、Qingmin Wang、Weihua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02150

  日期：2022.8.19

  , transition-metal-free, photocatalyst-free, and oxidant-free trifluoromethylation has been demonstrated. Triflic anhydride (Tf2O), being inexpensive and readily available, was chosen as the radical trifluoromethyl source. Thianthrene was used as a recyclable Tf2O-activating reagent, and a high-yielding and scalable trifluoromethylation reaction was achieved. Density functional theory and mechanistic

  已经证明了一种有吸引力的、多功能的、操作简单的、可见光诱导的、无过渡金属、无光催化剂和无氧化剂的三氟甲基化。三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 便宜且容易获得，被选为自由基三氟甲基源。噻蒽被用作可回收的 Tf 2 O 活化剂，实现了高产和可扩展的三氟甲基化反应。密度泛函理论和机理研究表明，可见光激发的自由基均裂过程参与了该反应，产生了关键的三氟甲基自由基中间体。