(1S,4S,6S,8aS)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-4,8a-dimethyl-1-thiomethylthiocarbonyloxynaphthalene | 479676-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4S,6S,8aS)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-4,8a-dimethyl-1-thiomethylthiocarbonyloxynaphthalene
• 英文别名: O-[(1S,4S,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8a-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 479676-57-8
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂S₂Si
• 分子量: 400.722
• InChiKey: STDLBCGXRAGXBW-PYWIUJKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6S,8aS)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-4,8a-dimethyl-1-thiomethylthiocarbonyloxynaphthalene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(2S,4aS,8S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从（4aS，5S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基萘-2（3H）-开始获得（-）-地奥斯明合成的对映体纯中间体。

  摘要：

  由（4aS，5S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基萘-2（3H）-1合成用于合成土臭素的天然对映异构体的对映体纯净关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2267
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,4aS,8aS)-6,6-ethylenedioxy-decahydro-4,4a-methano-8a-methylnaphthalen-1-ol 在 咪唑 、 高氯酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,4S,6S,8aS)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-4,8a-dimethyl-1-thiomethylthiocarbonyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从（4aS，5S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基萘-2（3H）-开始获得（-）-地奥斯明合成的对映体纯中间体。

  摘要：

  由（4aS，5S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基萘-2（3H）-1合成用于合成土臭素的天然对映异构体的对映体纯净关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2267