(3S,4R)-2-benzyl-4-hydroxymethyl-3-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1180844-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-2-benzyl-4-hydroxymethyl-3-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: [(3S,4R)-2-benzyl-3-(2-methylpropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl]methanol
• CAS: 1180844-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: ZWHVAJQEVFNXKO-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-methyl-1-(oxiran-2-yl)butan-1-amine 在 boron trifluoride phosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-4-hydroxymethyl-3-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (3S,4R)-2-benzyl-4-hydroxymethyl-3-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  高效和高选择性合成对映体的顺式或反式-3,4-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  通过处理容易获得的（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）来有效合成对映体纯的3,4-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉报道了在温和的反应条件下与H 3 PO 4 ·BF 3配合物形成的环氧化物。对映纯非对映异构体（3 S，4 S）-和（3 S，4 R）-3-烷基-4-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉都可以从合适的顺式或反式起始-氨基环氧化合物。已经提出了基于分子内Friedel-Crafts型反应的机理来解释这些结果。

  DOI：

  10.1021/ol901388e