4-(benzo[b]thiophen-5-yl)benzaldehyde | 1093281-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-5-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-Benzothiophen-5-yl)benzaldehyde
• CAS: 1093281-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: WXNZQDJSFAIMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  429.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[b]thiophen-5-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(4-(benzo[b]thiophen-5-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  CYP17 抑制剂。亚甲基咪唑取代联苯中附加环的环化：合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了来自两类环联苯的 21 种新化合物，作为甾体 A 和 C 环的模拟物，并检查了它们作为人类 CYP17 抑制剂的效力。测试所选化合物对肝 CYP 酶 3A4 的抑制作用。对每一类都发现了有效的 CYP17 抑制剂，化合物 9（分别为 17% 和 71%，浓度为 0.2 和 2 μM）和 21（591 nM）。化合物 21 仅显示出对 CYP3A4 的微弱抑制（分别为 32% 和 64%，在 2 μM 和 10 μM 时）。然而，这两种化合物都表现出对糖皮质激素形成酶 CYP11B1 的中度至强抑制作用。最有趣的化合物停靠在我们的蛋白质模型中。它们绑定到我们之前发布的一种模式中。确定了新的相互作用区域。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700251
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 5-碘苯并[b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(benzo[b]thiophen-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  协同光氧化还原和钴催化环丙烯与亚胺的去对称加成反应

  摘要：

  在此，我们利用光氧化还原和不对称钴催化之间的协同作用，设计了一种环丙烯去对称加成反应。该方案促进了一系列具有高产率、对映选择性和非对映选择性的手性官能化环丙烷的合成（44 个实例，产率高达 93% 且 >99% ee）。提出了一种可能的反应机制，涉及 Co-H 物种的环丙烯去对称化和 Co-烷基物种的亚胺加成。这项研究为重要的手性环丙烷提供了一条新途径，并扩展了不对称金属光氧化还原催化的前沿。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c07096

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Annulation Reactions of Thiophenes with Carboxylic Acids: Direct Evidence for a Heck‐type Pathway
  作者：Guangying Tan、Qiulin You、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201802539

  日期：2018.5.22

  The functionalization of thiophenes is a fundamental and important reaction. Herein, we disclose iridium‐catalyzed one‐pot annulation reactions of (benzo)thiophenes with (hetero)aromatic or α,β‐unsaturated carboxylic acids, which afford thiophene‐fused coumarin‐type frameworks. Dearomatization reactions of 2‐substituted thiophenes with α,β‐unsaturated carboxylic acids deliver various thiophene‐containing

  噻吩的功能化是一个基本而重要的反应。本文中，我们公开了铱催化的（苯并）噻吩与（杂）芳族或α，β-不饱和羧酸的单锅环化反应，这些反应提供了噻吩稠合的香豆素型骨架。2个取代的噻吩与α，β-不饱和羧酸的脱芳香化反应可提供各种含噻吩的螺环产物。两个相互关联的反应的发生为Heck型途径提供了直接的证据。的机械方案在此描述是从S明显不同È Ar和在充分描述的氧化C-H / C-H的交叉耦合与其它杂芳烃噻吩的反应中遇到的金属化一致-protodemetalation（CMD）途径。
• Zinc-Mediated Decarboxylative Alkylation of <i>Gem</i>-difluoroalkenes
  作者：Liting Yu、Mei-Lin Tang、Chang-Mei Si、Zhi Meng、Yongxi Liang、Jilai Han、Xun Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01866

  日期：2018.8.3

  An efficient and mild zinc-mediated decarboxylative alkylation of gem-difluoroalkenes with N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, to give monofluoroalkenes in moderate to excellent yields with high Z-selectivity is reported. The reaction tolerates a broad range of functional groups and can be easily scaled up, which thus may pave the way for its further applications in medicinal chemistry and materials

  据报道，用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯对宝石-二氟烯烃进行了有效且温和的锌介导的脱羧烷基化，以中等至优异的收率和高Z选择性得到了单氟烯烃。该反应可耐受各种官能团，并且可以轻松按比例放大，因此可为其在药物化学和材料科学中的进一步应用铺平道路。