methyl-1, 1’-binaphthyl-3-carboxylate | 1268368-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl-1, 1’-binaphthyl-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,1'-binaphthyl-3-carboxylate
• CAS: 1268368-16-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: XBVHCWOXBYUVBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-((E)-benzylidene)-4-(naphthalen-1-yl)but-3-enoate 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到methyl-1, 1’-binaphthyl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）/甲磺酸（MsOH）-介导的分子内芳烃-烯烃氧化偶联

  摘要：

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301169

文献信息

• Synthesis of Biaryl Compounds Using Tandem Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hiroaki Shida、Hidetoshi Takahashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.201002074

  日期：2011.1.3

  Tandem ring‐closing enyne metathesis (RCEM)/ring‐closing olefin metathesis (RCM) of tetraenynes with Grubbs second‐generation catalyst, followed by elimination, was found to be a new and efficient synthetic approach to biaryl compounds. A preliminary asymmetric version of this approach, which used homochiral Ru–alkylidene catalysts, is also presented.

  发现使用Grubbs第二代催化剂将四烯炔的串联闭环烯复分解（RCEM）/闭环烯复分解（RCM），然后消除，是一种新的有效的联芳基化合物合成方法。还介绍了这种方法的初步不对称形式，它使用了手性钌-亚烷基催化剂。