3-bromo-1,1-difluorocyclopentane | 1934853-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3-bromo-1,1-difluorocyclopentane
• CAS: 1934853-45-8
• 化学式: C₅H₇BrF₂
• 分子量: 185.011
• InChiKey: YKUBVXZNAYOTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,1-difluorocyclopentane 、 6-氯嘌呤核苷 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72.4%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-(3,3-difluorocyclopentyl)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  后期光氧化还原/镍双催化交叉偶联合成 C6 取代的嘌呤核苷类似物

  摘要：

  核苷类似物一直是并将继续是药物发现中极其重要的化合物。尽管为它们的合成付出了巨大的努力，但围绕这些结构的药物化学活动经常受到合成挑战的阻碍。我们描述了一种通过光氧化还原和镍催化的 sp 2 -sp 3交叉偶联对嘌呤核苷进行功能化的策略。本文描述的条件允许未受保护的核苷与容易获得的烷基溴偶联，为它们在平行药物化学中的应用提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00673