N-(3H-inden-1-yl)benzamide | 204519-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: N-(3H-inden-1-yl)benzamide
• CAS: 204519-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GPOBWQVYIMDKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3H-inden-1-yl)benzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₃₈H₄₃NO₂P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过易于调节的 P-立体 N-膦基亚磷酰胺配体实现 Rh 催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化

  摘要：

  合成了模块化混合供体P-立体窄咬角N-氧膦基亚磷酰胺配体库( JoSoPhos )。JoSoPhos配体库被应用于抗帕金森治疗药物雷沙吉兰的不对称合成，通过 Rh 催化的 1-茚满酮衍生的烯酰胺的不对称氢化作为关键步骤，其 ee 大于 99%，收率 79% 。Rh/ JoSoPhos该催化剂还在乙烯基烯酰胺的不对称氢化中表现出高催化性能，具有高达 >99% ee 的广泛官能团耐受性。其他具有挑战性的三取代乙烯基烯烃也因优异的对映体选择而减少。一系列带有不同官能团的三取代碳环烯烃也被还原，得到 ee 大于 99% 的产品。药学上重要的手性伯胺也已使用氢化/水解方法以接近对映体纯的形式制备。同位素标记研究表明，Rh/ JoSoPhos催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化是一种无异构化的直接不对称氢化过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03336

文献信息

• Preparation of highly substituted (β-acylamino)acrylates via iron-catalyzed alkoxycarbonylation of N-vinylacetamides with carbazates
  作者：Ran Ding、Qiu-Chi Zhang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc05338a

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalyst system was applied for the synthesis of various (β-acylamino)acrylate derivatives under mild reaction conditions.

  一种简单高效的铁催化体系被应用于在温和反应条件下合成各种（β-酰胺基）丙烯酸酯衍生物。
• Palladium‐Catalyzed Direct Alkynylation of <i>N</i> ‐Vinylacetamides
  作者：Yun‐He Xu、Qiu‐Chi Zhang、Tao He、Fei‐Fan Meng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201400171

  日期：2014.5.5

  ethynylation reaction between N‐vinylacetamides and (bromoethynyl)triisopropylsilane catalyzed by palladium is reported. A broad scope of cyclic N‐vinylacetamide derivatives was tolerated and the corresponding products could be obtained in acceptable yields. This work provides a general tool for the synthesis of conjugated enyne products using palladium(II) acetate as catalyst. The mild reaction conditions

  报道了钯催化的N-乙烯基乙酰胺与（溴乙炔基）三异丙基硅烷之间的直接乙炔化反应。宽范围的环状N-乙烯基乙酰胺衍生物是可以耐受的，并且可以以可接受的收率获得相应的产物。这项工作提供了使用乙酸钯（II）作为催化剂合成共轭烯炔产品的通用工具。温和的反应条件和合理的结果应使该方法成为有用的合成方案。不幸的是，发现其他溴代炔烃没有反应性，在当前反应条件下无法提供所需的产物。
• Concise synthesis of Azilect <i>via</i> cobalt-catalyzed enantioselective hydrogenation in a bio-based solvent
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Felix J. de Zwart、Demi D. Snabilié、Ekambaram Balaraman、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d3cy01292a

  日期：——

  An asymmetric synthesis of rasagiline (Azilect), an anti Parkinson's therapeutic, was developed employing an earth-abundant metal catalyst in a bio-based solvent. The asymmetric hydrogenation of the indanone-derived enamide was performed using [Co(OTf)2]/(S,S)-PhBPE as the precatalyst as the key step for enantioselection. The effect on enantio-induction in structurally different indenyl acetamides

  雷沙吉兰 (Azilect) 是一种抗帕金森氏症治疗药物，其不对称合成方法是在生物基溶剂中采用地球上丰富的金属催化剂开发的。以[Co(OTf) 2 ]/( S , S ) -Ph BPE为预催化剂，对茚满酮衍生的烯酰胺进行不对称氢化，这是对映体选择的关键步骤。还检查了结构不同的茚基乙酰胺对对映体诱导的影响。雷沙吉兰的合成总收率为 70%，ee 为 98%。根据实验结果，包括同位素标记和 EPR 研究，我们提出氧化还原活性 Co(0)/Co( II ) 循环参与不对称氢化途径。