3-Bromo-propionic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester | 135940-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-Bromo-propionic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester
• 英文别名: Propanoic acid, 3-bromo-, (3-methyl-3-oxetanyl)methyl ester；(3-methyloxetan-3-yl)methyl 3-bromopropanoate
• CAS: 135940-10-2
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: GXLYDMHSTSUTIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-propionic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1--4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的热稳定酶。5.使用tbadh生成的双官能丁烯完全合成S-（+）-Z-dodec-3-en-11-olide（ferrulactone II）。

  摘要：

  （S）-（+）-ferrulactone（2）的全合成是雄性扁平甲虫Cryptolestes ferrugineus（Stephens）产生的几种协同聚集信息素之一，是通过五步合成以极高的光学纯度实现的（>从（S）-（+）-甲基-8-羟基壬酸酯（5）和三碳Wittig试剂11开始，获得99％ee）和17.5％的化学收率。通过用布氏嗜热厌氧菌醇脱氢酶（TBADH）对映选择性还原，由8-氧代壬酸甲酯获得九碳双功能Chiron 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86469-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 吡啶 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Bromo-propionic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthese von ?-Acetyl-?-methylenpolyencarbons�ureestern

  摘要：

  The alpha-methylenpolyene carboxylic acids 1 and 2 are highly active against Gram-positive bacteria. If this activity arises from an interference with the cell membranes, then an abrupt change in biological properties is to be expected with growing chain length of simple model compounds. To make these tests possible, we describe here the synthesis of a series of homologue esters of type 40. Their synthesis was achieved by Wittig reactions of polyene alpha,omega-dialdehydes 6 with acetyl-methylentriphenylphosphoran 5a and the protected carboxymethylmethylen triphenylphosphonium salt 8.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360806

文献信息

• A new type of carboxypeptidase a inhibitors designed using an imidazole as a zinc coordinating ligand
  作者：Kyung Joo Lee、Keum Chan Joo、Eun-Jung Kim、Mijoon Lee、Dong H Kim

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00134-x

  日期：1997.10

  2-(4-Imidazoyl)hydrocinnamic acid (1) and its congeners (2-4) having different length of alkyl chain spacers between the imidazole ring and the a-carbon to the carboxylate of 1 have been designed, synthesized and evaluated as inhibitors for carboxypeptidase A to show that they are competitive inhibitors for the enzyme. Inhibitor 1 was most potent having the K-i value of 0.8 mu M. The present study demonstrates that imidazole ring is an effective zinc coordinating ligand that can be useful for the design of inhibitors for zinc proteases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.