SMDTC-glyoxal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: SMDTC-glyoxal
• 英文别名: methyl N-[2-(methylsulfanylcarbothioylhydrazinylidene)ethylideneamino]carbamodithioate
• 化学式: C₆H₁₀N₄S₄
• 分子量: 266.436
• InChiKey: OLTHNRXKNPSMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SMDTC-glyoxal 、 copper dichloride 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型大环希夫碱及其由二硫代氨基甲酸甲酯和二硫代氨基甲酸苄酯衍生的 Cu (II) 配合物的合成、晶体结构、抗菌和体外抗癌活性。

  摘要：

  通过不同链长的二羰基与二硫代氨基甲酸甲酯(SMDTC)和二硫代氨基甲酸S-苄酯(SBDTC)反应，然后与Cu(II)离子配位，合成了一系列新型大环希夫碱配体及其Cu(II)配合物。获得了化合物 4（一种 SBDTC-二乙酰类似物）和 Cu7（一种 SMDTC-己二酮 Cu (II) 络合物）的 X 射线晶体结构。这些化合物的抗癌评估表明，Cu1（一种 SMDTC-乙二醛复合物）对 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞表现出最高的细胞毒活性，IC50 值分别为 1.7 µM 和 1.4 µM。链长度和细胞毒活性的影响之间没有观察到明显的模式；然而，SMDTC 衍生的类似物比 SBDTC 衍生的类似物对 MDA-MB-231 细胞的活性更强。抗菌测定表明，根瘤菌是对这些化合物最敏感的细菌，其次是金黄色葡萄球菌。化合物4和SMDTC衍生的类似物3、5、Cu7和Cu9具有最高的抗菌活性

  DOI：

  10.3390/molecules28135009
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 肼基二硫代甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到SMDTC-glyoxal
  参考文献：
  名称：

  新型大环希夫碱及其由二硫代氨基甲酸甲酯和二硫代氨基甲酸苄酯衍生的 Cu (II) 配合物的合成、晶体结构、抗菌和体外抗癌活性。

  摘要：

  通过不同链长的二羰基与二硫代氨基甲酸甲酯(SMDTC)和二硫代氨基甲酸S-苄酯(SBDTC)反应，然后与Cu(II)离子配位，合成了一系列新型大环希夫碱配体及其Cu(II)配合物。获得了化合物 4（一种 SBDTC-二乙酰类似物）和 Cu7（一种 SMDTC-己二酮 Cu (II) 络合物）的 X 射线晶体结构。这些化合物的抗癌评估表明，Cu1（一种 SMDTC-乙二醛复合物）对 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞表现出最高的细胞毒活性，IC50 值分别为 1.7 µM 和 1.4 µM。链长度和细胞毒活性的影响之间没有观察到明显的模式；然而，SMDTC 衍生的类似物比 SBDTC 衍生的类似物对 MDA-MB-231 细胞的活性更强。抗菌测定表明，根瘤菌是对这些化合物最敏感的细菌，其次是金黄色葡萄球菌。化合物4和SMDTC衍生的类似物3、5、Cu7和Cu9具有最高的抗菌活性

  DOI：

  10.3390/molecules28135009

文献信息

• Hennig, Christoph; Hallmeier, Karl-Heinz; Zahn, Gernot, Inorganic Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 38 - 43
  作者：Hennig, Christoph、Hallmeier, Karl-Heinz、Zahn, Gernot、Tschwatschal, Frank、Hennig, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Crystal Structure, Antibacterial and In Vitro Anticancer Activity of Novel Macroacyclic Schiff Bases and Their Cu (II) Complexes Derived from S-Methyl and S-Benzyl Dithiocarbazate
  作者：Mohammed Khaled Bin Break、Tan Yew Fung、May Zie Koh、Wan Yong Ho、Mohamed Ibrahim Mohamed Tahir、Omar Ashraf Elfar、Rahamat Unissa Syed、Weam M. A. Khojali、Turki Mubarak Alluhaibi、Bader Huwaimel、Christophe Wiart、Teng-Jin Khoo

  DOI：10.3390/molecules28135009

  日期：——

  analogues against MDA-MB-231 cells. The antibacterial assay showed that K. rhizophila was the most susceptible bacteria to the compounds, followed by S. aureus. Compound 4 and the SMDTC-derived analogues 3, 5, Cu7 and Cu9 possessed the highest antibacterial activity. These active analogues were further assessed, whereby 3 possessed the highest antibacterial activity with an MIC of <24.4 µg/mL against

  通过不同链长的二羰基与二硫代氨基甲酸甲酯(SMDTC)和二硫代氨基甲酸S-苄酯(SBDTC)反应，然后与Cu(II)离子配位，合成了一系列新型大环希夫碱配体及其Cu(II)配合物。获得了化合物 4（一种 SBDTC-二乙酰类似物）和 Cu7（一种 SMDTC-己二酮 Cu (II) 络合物）的 X 射线晶体结构。这些化合物的抗癌评估表明，Cu1（一种 SMDTC-乙二醛复合物）对 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞表现出最高的细胞毒活性，IC50 值分别为 1.7 µM 和 1.4 µM。链长度和细胞毒活性的影响之间没有观察到明显的模式；然而，SMDTC 衍生的类似物比 SBDTC 衍生的类似物对 MDA-MB-231 细胞的活性更强。抗菌测定表明，根瘤菌是对这些化合物最敏感的细菌，其次是金黄色葡萄球菌。化合物4和SMDTC衍生的类似物3、5、Cu7和Cu9具有最高的抗菌活性