1-ethyl-9-methyladenine | 46160-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-ethyl-9-methyladenine
• 英文别名: 1-ethyl-9-methylpurin-6-imine
• CAS: 46160-82-1
• 化学式: C₈H₁₁N₅
• 分子量: 177.209
• InChiKey: ZCYGRJDXDUJFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-9-methyladenine 在 水 作用下， 生成 N⁶-ethyl-9-methyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLVII. Dimroth rearrangement versus hydrolytic deamination of 1-ethyladenine.

  摘要：

  1-乙基腺苷（6）的迪莫罗斯重排生成N6-乙基腺苷（11）（91%的产率）过程中，伴随着不寻常的水解脱胺反应，产生了次黄嘌呤（8）（2%）和1-乙基次黄嘌呤（14）（2%）。该反应在0.2N氢氧化钠水溶液中于100°C进行7小时。基于5-氨基-N'-乙基咪唑-4-羧酰胺二盐酸盐（5）的碱性水解结果，讨论了导致这些副产物的可能反应途径，该反应生成了5-氨基咪唑-4-羧酰胺（9）和5-氨基-N-乙基咪唑-4-羧酰胺（12）。为了进行结构鉴定，14也通过肌苷（17）合成，经过1-乙基肌苷（16）合成，12则是通过16进一步合成的，反应中间体为5-氨基-N-乙基-1-β-D-核糖苷咪唑-4-羧酰胺（15）。在pH 6.92和8.70（离子强度1.0）下，于70°C比较了6·HClO4和1-乙基-9-甲基腺苷过氯酸盐[1·HClO4（R1=Et; R2=Me）]的迪莫罗斯重排反应速率，结果表明，在这些条件下，9位上不发生取代反应会使重排速率降低4到30倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3326

文献信息

• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;HISATA, HIROMI;SHINBO, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3326-3330
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、HISATA, HIROMI、SHINBO, KOJI

  DOI：——

  日期：——