3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-N-(6-methylpyridin-2-yl)cyclobutane-1-carboxamide | 1266727-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-N-(6-methylpyridin-2-yl)cyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 1266727-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: JEIVKVZZRYXTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-N-(6-methylpyridin-2-yl)cyclobutane-1-carboxamide 、 4-(tert-butyl)-3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过等排置换从现有的自我复制 Diels-Alder 反应系统设计子复制系统

  摘要：

  非酶自复制系统的关键特征是形成具有催化活性的三元配合物，其中产物模板将前体引导到空间邻近，从而形成新的共价键。通过简单地评估现有复制系统的三元活性复合物并应用适当的等排替换，可以创建新的复制物种。在这项研究中，我们评估了以前报道的自我复制 Diels-Alder 反应，对两种非对映体复制体的选择性分别为 61% 和 33%。考虑到催化活性三元配合物的对称性，对连接马来酰亚胺组分的识别位点和反应位点的间隔部分进行等排置换，结果表明自我复制是保守的。对新系统的分析表明，两种新的复制物种的非对映选择性分别为 77% 和 21%。播种实验表明两种复制子的自催化活性。换句话说，两个复制子通过催化它们自己从相同的试剂来源形成而相互竞争。通过针对竞争性非对映异构体的自催化循环的选择性阻断来应用另一种修改。对于首选的复制子，新系统显示出约 94% 的非对映选择性。通过使用 SimFit 模拟建模来分析两个

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01695
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷基羧酸 在 四氢吡咯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-N-(6-methylpyridin-2-yl)cyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阐明自我复制系统中非对映选择性的起源：自私与利他主义

  摘要：

  我们研究了一种基于富勒烯衍生物和马来酰亚胺的环加成的非对映选择性自我复制系统，采用了将NMR光谱学与计算建模相结合的两管齐下的方法。在没有复制的情况下，两个非对映异构体以相同的速率形成。启用复制后，一个非对映异构体将资源用作“自私”自催化剂，而将竞争对手用作弱“利他主义者”，导致非对映选择性为16：1。我们应用了从头算化学位移以及从头算分子动力学模拟所支持的1D和2D NMR光谱技术来研究基础网络的结构和动力学。这种有力的结合使我们能够解读所观察到的行为背后的活力和结构原理，

  DOI：

  10.1002/chem.201002325

文献信息

• Re‐Evaluation of a Fulvene‐Based Self‐Replicating Diels–Alder Reaction System
  作者：İlhan Sevim、Wolf Matthias Pankau、Günter Kiedrowski

  DOI：10.1002/chem.201905594

  日期：2020.7.22

  reaction between maleimide 1 and fulvene 3 . It was shown that the system has a diastereoselectivity of 1.8:1 for NN‐4 :NX‐4 , which is contrary to the 16:1 ratio claimed by Dieckmann et al. The analysis of 1H NMR monitoring of the reaction revealed that both replicators show sigmoidal growth which is typical for auto‐catalytic systems.

  我们重新评估了在马来酰亚胺1和富烯3之间发生的自反应Diels-Alder反应中非对映选择性高的主张。结果表明，该系统对NN-4：NX-4的非对映选择性为1.8：1 ，这与Dieckmann等人声称的16：1比例相反。反应的1 H NMR监测分析表明，两个复制子均显示出S型增长，这是自动催化系统的典型特征。