1,3,5-tris(<<4-cyanoethylthio-3',4'-bis(methylthio)-tetrathiafulvalen-3-yl>thio>methyl)benzene | 175885-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 1,3,5-tris(<<4-cyanoethylthio-3',4'-bis(methylthio)-tetrathiafulvalen-3-yl>thio>methyl)benzene
• CAS: 175885-63-9
• 化学式: C₄₂H₃₉N₃S₂₄
• 分子量: 1355.38
• InChiKey: KYMGOHOGUBEBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.52
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(<<4-cyanoethylthio-3',4'-bis(methylthio)-tetrathiafulvalen-3-yl>thio>methyl)benzene 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大双环四硫富瓦烯桥笼分子的合成与表征

  摘要：

  使用四硫富瓦烯硫醇的逐步选择性保护-脱保护，在高稀释条件下制备了一系列具有三个四硫富瓦烯桥的 1 型和 2 型新型大双环四硫富瓦烯酚。通过循环伏安法研究了所有大双环四硫富瓦烯，以及中间体化合物 5 和 6 以及意想不到的四硫富瓦烯五聚体 17。使用 Bard-Anson 方程和薄层循环伏安法进行了电化学研究，可以估计这些多氧化还原化合物的每个氧化还原过程中涉及的电子数量。还提供了显示 2a 不寻常晶体堆积的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1743::aid-ejoc1743>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  均三苄醇 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,5-tris(<<4-cyanoethylthio-3',4'-bis(methylthio)-tetrathiafulvalen-3-yl>thio>methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  大双环四硫富瓦烯桥笼分子的合成与表征

  摘要：

  使用四硫富瓦烯硫醇的逐步选择性保护-脱保护，在高稀释条件下制备了一系列具有三个四硫富瓦烯桥的 1 型和 2 型新型大双环四硫富瓦烯酚。通过循环伏安法研究了所有大双环四硫富瓦烯，以及中间体化合物 5 和 6 以及意想不到的四硫富瓦烯五聚体 17。使用 Bard-Anson 方程和薄层循环伏安法进行了电化学研究，可以估计这些多氧化还原化合物的每个氧化还原过程中涉及的电子数量。还提供了显示 2a 不寻常晶体堆积的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1743::aid-ejoc1743>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis of macrobicyclic tetrathiafulvalenophanes with three TTF bridges
  作者：Philippe Blanchard、Niels Svenstrup、J. Becher

  DOI：10.1039/cc9960000615

  日期：——

  Using a stepwise selective protection–deprotection of tetrathiafulvalene (TTF)-thiolates under high dilution conditions, the first three-dimensional macrobicyclic tetrathiafulvalenophanes are readily prepared.

  在高稀释条件下，通过逐步选择性保护-脱保护四硫富瓦烯（TTF）-硫醇盐，可以轻松制备出第一个三维大双环四硫富瓦烯芬。
• Tetrathiafulvalene Thiolates: Important Synthetic Building Blocks for Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
  作者：Klaus Simonsen、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-1997-1001

  日期：1997.11

  The Preparation of rather complex molecular assemblies can now be accomplished by using a complete set of tetrathiafulvalene (TTF) based building blocks. The facile deprotection of the 2-cyanoethyl group, a versatile protecting group for 1,3-dithiolium-2-thione-4,5-dithiolaes and TTF-thiolates have proven to be a viable method for the incorporation of TTF units into macrocyclic and supramolecular compounds. Especially the stepwise protection-deprotection methodology have been used extensively by our group for the preparation of two and three dimensional macrocyclic (mono-, bis- and tricyclic) as well as TTF-based supramolecular systems. The generation, utilization and scope of the generated thiolates are illustrated by several examples: Dendrimeric and oligo-TTF's, three dimensional tetrathafulvalenophanes, TTF-containing catenanes and rotaxanes and donor acceptor systems based on TTF as the donating portion.

  现在，通过使用一整套基于四噻吩（TTF）的构建模块，可以制备相当复杂的分子组装体。2-Cyanoethyl 基团是 1,3-二硫代-2-硫酮-4,5-二硫环戊烯和 TTF-硫代酸酯的通用保护基团，对该基团进行简易脱保护已被证明是将 TTF 单元加入大环和超分子化合物的可行方法。特别是分步保护-保护方法已被我们小组广泛用于制备二维和三维大环（单环、双环和三环）以及基于 TTF 的超分子体系。我们通过几个实例来说明所生成的硫代化合物的生成、利用和应用范围：树枝状和低聚 TTF、三维四富戊烯烷、含 TTF 的卡替烷和轮烷以及以 TTF 为捐献部分的捐献受体系统。