allyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-allopyranoside | 128745-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: allyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (1S,2S,6R,7S,9R)-12-phenyl-7-prop-2-enoxy-3,8,11,13-tetraoxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 128745-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: YXTJKLHBXPTBIO-BFTFSUECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-propenyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到allyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8

文献信息

• SUGAWARA, TAMIO;NARISADA, MASAYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 125-138
  作者：SUGAWARA, TAMIO、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——