7-chloro-1-methyl-9H-fluoren-9-one | 1097018-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-chloro-1-methyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 7-Chloro-1-methylfluoren-9-one
• CAS: 1097018-23-9
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: PKYWOSHQVRZKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以405 mg的产率得到7-chloro-1-methyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Versatile Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Benzoic and Phenyl Acetic Acids

  摘要：

  The use of aryltrifluoroborates as coupling partners and O-2 as the oxidant substantially improves the scope and practicality of the Pd-catalyzed C-H activation/C-C coupling reaction. The newly discovered protocol made possible, for the first time, the orthocoupling of electron-deficient arenes and phenyl acetic acids With organometallic reagents.

  DOI：

  10.1021/ja806681z

文献信息

• Monodentate Transient Directing Group Assisted Pd-Catalyzed Direct Dehydrogenative Cross-Coupling of Benzaldehydes with Arenes toward 9-Fluorenones
  作者：Yi-Feng Wang、Wen-Gang Xu、Bing Sun、Qin-Qin Yu、Tuan-Jie Li、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02139

  日期：2019.10.18

  was found to be a highly efficient monodentate transient directing group (MonoTDG) for the palladium-catalyzed direct dehydrogenative cross-coupling of benzaldehydes with arenes. A diverse set of symmetrical and unsymmetrical 9-fluorenones was readily obtained in yields of 32-72% along with excellent regioselectivities and broad functional group compatibility as well as high atom economy under mild

  发现可商购的3，5-双（三氟甲基）苯胺是用于苯甲醛与芳烃的钯催化的直接脱氢交叉偶联的高效单齿瞬态导向基团（MonoTDG）。通过双碳氢键（CH）激活序列，可以容易地以32-72％的产率获得一组多样化的对称和不对称9-芴酮，以及出色的区域选择性和广泛的官能团相容性，以及在温和条件下的高原子经济性。
• 一种利用Catellani策略制备芴酮衍生物的方法
  申请人：长沙医学院

  公开号：CN116496151A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种利用Catellani策略制备芴酮衍生物的方法，保护性气氛下，以芳基碘为起始物，2‑(2‑卤苯基)‑2‑氧代乙醛作为偶联试剂，在钯催化剂、助催化剂、碱和溶剂的共同作用下，于80～120℃反应即得芴酮衍生物。本发明通过双官能团化(芳基碘原位酰基化/邻位芳基化)一步实现了芴酮衍生物的合成，打破了传统方法需要预官能团化、起始原料不可用、合成步骤多等限制，具有工艺简便，底物适用性良好的优点。