| 1613337-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• CAS: 1613337-29-3
• 化学式: C₃₅H₂₀F₁₀N₂O₂
• 分子量: 690.54
• InChiKey: YIFINTNTFNWRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.04
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-苯基联吡咯甲烷 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以28%的产率得到5,5-diphenyl-10,15,20-tris(pentafluorophenyl)phlorin
  参考文献：
  名称：

  Phlorins Bearing Different Substituents at the sp³-Hybridized Meso-Position

  摘要：

  Phlorins bearing different substituents at the sp(3)-hybridized meso-position were investigated. The extent to which different substituents at this unique position can influence phlorin spectroscopic properties, structure, and stability is of interest given that such substituents are not in direct conjugation with the phlorin macrocycle. While the effect of various substituents at the sp(2)-hybridized positions has been the subject of prior investigations, the impact of different substituents at the saturated carbon atom has not been systematically examined. In this study, phlorins with different combinations of geminal methyl and phenyl substituents were prepared in yields of 24-49% via dipyrromethane + dipyrromethanedicarbinol routes, and their NMR spectra, UV vis spectra, X-ray crystal structures, and stability toward light and air were compared. The nature of the substituents at the sp(3)-hybridized position was found to impact spectroscopic properties, structure, and stability to varying degrees. Thus, the choice of substituents at the sp(3)-hybridized meso-position provides a further option for altering phlorin properties.

  DOI：

  10.1021/jo5008256
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a doubly SO₂-fused phlorin: Tuning the structure and properties by the SO₂ groups

  摘要：

  在反式脂肪酸存在下，通过二吡咯烷甲醇 2 与 SO2 融合的二吡咯烷 3 的[2 + 2]缩合，然后进行 DDQ 氧化，合成了双 SO2 融合的叶绿素 4。SO2 融合的叶绿素 4 通过吸收、荧光、质量和核磁共振光谱以及 X 射线分析进行了表征。与[式：见正文]-未取代的叶绿素 5 相比，SO2-融合的叶绿素 4 的吸收光谱偏红（约 12 纳米），分子构象更加扭曲，即使带有一个电子负载介-3,5-二叔丁基苯基基团，也具有良好的光稳定性。吸收光谱监测了 4 和 5 与 TBAF 的滴定。去质子化的叶绿素 4 在 870 纳米波长处显示出一个峰值，与去质子化的叶绿素 5 相比，该峰值红移了 26 纳米。

  DOI：

  10.1142/s1088424618500657

文献信息

• Loading Phlorins with Fullerenes by a [4 + 2]-Cycloaddition Reaction: Regulation of the Regioselectivity by Pyrrole Linkage Modes
  作者：Rongchao Xue、Yongzhu Zhou、Qianghao Lin、Lei Zhang、Chengjie Li、Yu Chen、Yongshu Xie、Xiujun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02676

  日期：2022.3.4

  constructed to address the seldom touched phlorin functionalization and simultaneously explore the effect of the pyrrole linkage modes (αα, αβ) on the [4 + 2] cycloaddition reaction. The common sulfolenophlorin 1 contains two sulfolenopyrroles with the same reactivity upon tautomerization and undergoes stepwise [4 + 2]-cycloaddition with fullerene to furnish monoadduct 1-C60 and bisadduct 1-2C60 with

  已经构建了基于磺基吡咯的正常和N-混淆的phlorin，以解决很少接触的phlorin功能化，同时探索吡咯连接模式（αα，αβ）对[4 + 2]环加成反应的影响。常见的 sulfolenophlorin 1包含两个在互变异构时具有相同反应性的 sulfolenopyrroles，并与富勒烯进行逐步的 [4 + 2]-环加成，以提供单加合物1-C60和双加合物1-2C60，总收率高达 76%。相比之下，混淆吡咯的存在2由于互变异构的倾向低，固定了 π-系统，并使两种磺基吡咯以不同的方式表现出来（即正常的 NH 型和亚氨基型）。值得注意的是，在较温和的条件下（120 °C），单富勒烯加合物2-C60迅速形成，并已从2和富勒烯的 [4 + 2] 环加成反应中分离出来，并伴有微量的双加合物2-2C60 . 将温度升高到 140 °C 并没有提高2-2C60的产率。2-C60的结构分析表示富勒烯在亚