3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1228362-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1228362-90-0
• 化学式: C₂₅H₂₁Cl₃N₂O₈
• 分子量: 583.809
• InChiKey: DLCABWSQEHHJLT-FXSVLNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₅₅H₅₂N₂O₁₇
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷的异构化反应的重要取代基效应：1,2-反式异构体的1,2-顺式氨基葡萄糖低聚体的异构化和合成机理

  摘要：

  在弱酸性条件下，含有2,3-反式氨基甲酸酯基团的氨基糖苷很容易从1,2-反式糖苷变为1,2-顺式异构体。氨基甲酸酯的N-取代基对异构化反应有显着影响。特别是，N-乙酰基促进了快速和完全的α-异构化。DFT计算的结果支持了由于各种N取代基引起的反应性差异。发现乙酰基羰基的接近异头位置的方向显着地促进了异构化反应的进行。通过利用该反应，可形成具有多个1,2-顺式的低聚氨基糖苷糖苷键是通过一个步骤从1,2-反式糖苷生成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303474
• 作为产物：
  描述：

  para-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of the Tetrasaccharide Repeating Unit of the O-Antigen fromCronobacter turicensis

  摘要：

  GRAPHICAL ABSTRACT[GRAPHICS]The para-methoxyphenyl glycoside of a tetrasaccharide repeating unit, beta-D-GlcNAc-(1 -> 3)-beta-D-GlcNAc-(1 -> 3)-[alpha-D-Glc-(1 -> 2)]-alpha-L-Rha-O-(C6H4-p-OMe), of the polysaccharide O-antigen from Cronobacter turicensis was synthesized by an efficiently and linear assembly strategy. Consecutive glycosylation of the 3-O- and 2-O-positions of an L-rhamnopyranoside derivative with free 2,3-hydroxyl groups using a D-glucosaminyl and a D-glucosyl donor, respectively, accomplished a branched trisaccharide rapidly. Selective 3 '-O-deacetylation of the trisaccharide followed by glucosaminylation afforded the fully protected tetrasaccharide. Multistep protecting group manipulations of the fully protected tetrasaccharide eventually completed the synthesis of the target molecule.

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1027825

文献信息

• 糖鎖化合物および糖鎖化合物の製造方法
  申请人：国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：JP2018199706A

  公开（公告）日：2018-12-20

  【課題】１，２−シス型のアミノ糖を含む新規なオリゴ糖または多糖を提供する。【解決手段】（ｇ）に記載の糖鎖化合物であって、１，２−シス型の糖残基を含む、糖鎖化合物を提供する：（ｇ）式（Ｖ）で示される糖単位が繰り返し結合して形成されている多糖またはオリゴ糖【化１】（式（Ｖ）中、波線は、独立に、エクアトリアルまたはアキシアルの立体配置を示す結合を表す。）【選択図】なし

  【问题】提供含有1,2-顺式氨基糖的新型寡糖或多糖。 【解决方案】提供一种糖链化合物，其中包含1,2-顺式糖残基的糖链化合物：多糖或寡糖，由式（V）表示的糖单元重复连接而成。【化学式1】（在式（V）中，波浪线独立表示赤道或轴向立体构型的连接。）【选择图】无。
• Mimicking Chitin: Chemical Synthesis, Conformational Analysis, and Molecular Recognition of the β(1→3)<i>N</i>-Acetylchitopentaose Analogue
  作者：Maria Morando、Yanping Yao、Sonsoles Martín-Santamaría、Zhenyuan Zhu、Tong Xu、F. Javier Cañada、Yongmin Zhang、Jesús Jiménez-Barbero

  DOI：10.1002/chem.200902860

  日期：2010.4.12

  conformational properties of this new molecule have been explored and compared to those of the its chito analogue, with the β‐1,3 linkages, by a combined NMR spectroscopic/molecular modeling approach. Furthermore, the study of its molecular recognition properties towards two proteins, a lectin (wheat germ agglutinin) and one enzyme (a chitinase) have also been performed by using NMR spectroscopy and docking protocols

  通过使用类似于天然产物的合成分子来模仿自然可能会为关键知识开辟道路，而这些关键知识很难通过使用来自自然资源的物质来获得。在这种情况下，以氨基葡萄糖为起始原料，设计合成了一种新型的N-乙酰基低聚葡糖类似物β - 1,3 - N-乙酰氨基葡萄糖葡糖五糖。已将邻苯二甲酸基团用作胺部分的保护基，而将硫代烷基用作还原端上的离去基团。这种新分子的构象的性质已经被探索和相比，这些甲壳其模拟的，与β -通过NMR光谱/分子建模方法，实现1,3个键。此外，还通过使用NMR光谱学和对接方案对它对两种蛋白质（一种凝集素（小麦胚芽凝集素）和一种酶（几丁质酶））的分子识别特性进行了研究。模拟物与天然壳寡糖在构象行为上存在细微差异，而该模拟物仍被这两种蛋白质识别，并可以作为甲壳质水解的适度抑制剂。