3-乙基-N,N-二甲基腺嘌呤 | 74972-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-乙基-N,N-二甲基腺嘌呤
• 英文名称: 3-ethyl-N,N-dimethyladenine
• 英文别名: 3-ethyl-N,N-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 74972-74-0
• 化学式: C₉H₁₃N₅
• 分子量: 191.236
• InChiKey: QHLJEXITUBZWSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-N,N-二甲基腺嘌呤 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(ethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(alkylamino)-1-.BETA.-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamides, key intermediates for the synthesis of 3-alkyl-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurine derivatives.

  摘要：

  N，N，3-三甲基腺嘌呤（11a）与 1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（10）在 SnCl4 的存在下发生反应，然后用 NaI 处理，可合成 2'，3'，5'-三-O-苯甲酰基-N，N，3-三甲基腺苷碘化物（9a）。虽然 3-苄基-N，N-二甲基腺嘌呤（11c）在类似条件下没有发生反应，但 3-乙基-N，N-二甲基腺嘌呤（11b）的核糖基化，然后进行碱性水解，首次合成了 5-（乙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15b）。通过一系列反应：N'-苄氧基-5-甲酰胺基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲脒 (12) 在 K2 CO3 存在下与烷基卤化物发生烷基化反应、催化氢解反应和碱性水解反应，开发出了合成 5-(烷基氨基)-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺 (15) 的更一般的程序。通过这种方法，首次合成了 5-（苄基氨基）-（15c）和 5-（异丙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3200
• 作为产物：
  描述：

  (3-ethyl-2,8-bis-methylsulfanyl-3H-purin-6-yl)-dimethyl-amine 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-乙基-N,N-二甲基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  PUROMYCIN.¹ SYNTHETIC STUDIES. I. SYNTHESIS OF 6-DIMETHYLAMINOPURINE, AN HYDROLYTIC FRAGMENT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a024

文献信息

• An improved procedure for the synthesis of 1-alkyl-5-(alkylamino)-imidazole-4-carboxamides, synthetic intermediates for 3,9-dialkylpurine derivatives.
  作者：TAISUKE ITAYA、KAZUO OGAWA、HIROO MATSUMOTO、TOMOKO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.28.2819

  日期：——

  Heating N, N-diethyl-3, 9-dialkyladeninium halides (Ig-j) in aqueous sodium hydroxide gave 1-alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carboxamides (IV) together with minor amounts of 1-alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carbonitriles (III), which were converted into IV on further heating. N, N-Dimethyl-3, 9-dialkyladeninium halides (Ia-d) underwent hydrolysis more rapidly to provide IV selectively in 90-94% yields.

  将N,N-二乙基-3,9-二烷基腺苷盐（Ig-j）在氢氧化钠水溶液中加热，获得了1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺（IV），同时也得到少量的1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-氰基（III），后者在进一步加热后转化为IV。N,N-二甲基-3,9-二烷基腺苷盐（Ia-d）则更快地发生水解，选择性地提供IV，产率为90-94%。
• Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Ogawa, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1920 - 1924
  作者：Itaya, Taisuke、Matsumoto, Hiroo、Ogawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Itaya, Taisuke; Saito, Tohru; Harada, Tsunehiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1059 - 1062
  作者：Itaya, Taisuke、Saito, Tohru、Harada, Tsunehiro、Kagatani, Seiya、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• Itaya, Taisuke; Ogawa, Kazuo; Matsumoto, Hiroo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 8, p. 2522 - 2527
  作者：Itaya, Taisuke、Ogawa, Kazuo、Matsumoto, Hiroo、Watanabe, Tomoko

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA TAISUKE; OGAWA KAZUO; MATSUMOTO HIROO; WATANABE TOMOKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2522-2527
  作者：ITAYA TAISUKE、 OGAWA KAZUO、 MATSUMOTO HIROO、 WATANABE TOMOKO

  DOI：——

  日期：——