2-dodecasulfinyl-1,4-naphthoquinone | 1430806-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-dodecasulfinyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: DSNQ；2-Dodecylsulfinylnaphthalene-1,4-dione；2-dodecylsulfinylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1430806-81-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃S
• 分子量: 374.544
• InChiKey: XVDFDLYQHVNNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dodecylmercapto-[1,4]naphthoquinone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.2%的产率得到2-dodecasulfinyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-烷硫基取代的萘醌作为有效的酰基辅酶A的合成：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.020

文献信息

• 2-十二亚砜-1,4-萘醌化合物，其制备方法和以该化合物为活性成分的药物
  申请人：黑龙江八一农垦大学

  公开号：CN108299257A

  公开（公告）日：2018-07-20

  2‑十二亚砜‑1,4‑萘醌化合物，其制备方法和以该化合物为活性成分的药物，属于医药技术领域。其结构式为：本发明方法：一、采用1,4‑萘醌溶解于乙醇中，加入1‑十二硫醇制备2‑十二巯基‑1,4‑萘醌；二、将2‑十二巯基‑1,4‑萘醌溶解于氯仿中，尔后加入间氯过氧苯甲酸，在0℃条件下反应1.2h，反应完全后加入NaHCO3溶液中和反应中过剩的间氯过氧苯甲酸后终止反应，反应产物经氯仿和饱和氯化钠萃取，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩干燥，乙醇重结晶后得2‑十二亚砜‑1,4‑萘醌。本发明的化合物和药物组合物在制备治疗胃癌的药物中的应用。
• Synthesis of a novel series of 2-alkylthio substituted naphthoquinones as potent acyl-CoA: Cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors
  作者：Kyeong Lee、Soo Hyun Cho、Jee Hyun Lee、Jail Goo、Sung Yoon Lee、Shanthaveerappa K. Boovanahalli、Siok Koon Yeo、Sung-Joon Lee、Young Kook Kim、Dong Hee Kim、Yongseok Choi、Gyu-Yong Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.020

  日期：2013.4

  naphthoquinone derivatives as potent ACAT inhibitors, which were obtained through structural variations of previously disclosed lead 1. Several analogs represented by 3i–l, 4k–m, 6a–n, 7a, and 7i demonstrated potent human macrophage ACAT inhibitory activity by a cell-based reporter assay with human HepG2 cell lines. In particular, compounds 4l and 6j emerged as highly potent inhibitors, exhibiting significantly

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。