3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile | 1211525-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 1211525-27-7
• 化学式: C₇H₃BrN₄
• 分子量: 223.032
• InChiKey: DVWYWNOKILBICA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(5-(4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-(isopropylamino)pyridin-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIDINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中：HET是从咪唑并[1,2-b]吡啶基和吡唑并[1,5-a]嘧啶基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的一个碳环原子连接到Formula (I)的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；A是吡唑基、咪唑基或三唑基，每个取代为零或1个Ra；R3、Ra和Rb在此处定义。还公开了将这些化合物用作IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症方面是有用的。

  公开号：

  WO2016210037A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-溴吡唑 、 3,3-二甲氧基-2-(羟基亚甲基)丙腈钠盐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL HETEROBICYCLIC DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROBICYCLIQUES MICROBIOCIDES

  摘要：

  该公式(I)的化合物，其中Y-X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，A1，A2，A3，Ra和n在权利要求1中被定义。此外，本发明涉及包含公式(I)的化合物的农药组合物，制备这些组合物的方法，以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的食物作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。

  公开号：

  WO2015132133A1

文献信息

• Efficient Route for the Synthesis of Diverse Heteroannelated 5-Cyanopyridines
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Andrey P. Mityuk、Andrii Hrebonkin、Pavlo S. Lebed、Galyna P. Grabchuk

  DOI：10.1055/a-1360-9852

  日期：2021.6

  The new efficient, convenient protocol for the synthesis of heteroannelated 3-cyanopyridines and pyrimidines starting from diverse aminoheterocycles and 3,3-dimethoxy-2-formylpropionitrile sodium salt was elaborated. The advantages and improvements of the procedure compared to previously known methods are shown. The scope and limitations of the method are determined. The impact of the structural features

  阐述了从不同的氨基杂环和3,3-二甲氧基-2-甲酰基丙腈钠盐开始合成杂化的3-氰基吡啶和嘧啶的新的高效，便捷的方法。显示了与先前已知方法相比的方法的优点和改进。确定了该方法的范围和局限性。讨论了结构特征对区域选择性的影响。合成的五种杂化的3-氰基吡啶的量可达到100克，证明了拟定方案的制备性，可扩展性和应用范围。
• Heteroaryl substituted aminopyridine compounds
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10202390B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein: HET is a heteroaryl selected from imidazo[1,2-b]pyridazinyl and pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a carbon ring atom in the heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; A is pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl, each substituted with zero or 1 Ra; and R3, Ra, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开了式(I)化合物或其盐类，其中：HET是选自咪唑并[1,2-b]哒嗪基和吡唑并[1,5-a]嘧啶基的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的碳环原子连接到式（I）化合物中的吡啶基上，且所述杂芳基被0至2个Rb取代；A是吡唑基、咪唑基或三唑基，各自被0或1个RA取代；且R3、RA和Rb在此定义。还公开了使用此类化合物作为 IRAK4 调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症。
• MICROBIOCIDAL HETEROBICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3114127B1

  公开（公告）日：2017-11-29
• HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3313844A1

  公开（公告）日：2018-05-02
• US9896454B2
  申请人：——

  公开号：US9896454B2

  公开（公告）日：2018-02-20