6-chloro-3-iodo-7-methyl-4H-chromen-4-one | 1159981-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-iodo-7-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-chloro-3-iodo-7-methylchromen-4-one
• CAS: 1159981-03-9
• 化学式: C₁₀H₆ClIO₂
• 分子量: 320.514
• InChiKey: JVANQWIYBRGTOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-(3-methoxy-phenyl)-bismuthane 、 6-chloro-3-iodo-7-methyl-4H-chromen-4-one 在 potassium phosphate 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Cross-Couplings of 3-Iodochromones with Triaryl­bismuths as Substoichiometric Multicoupling Organometallic Nucleophiles

  摘要：

  报告了在钯催化条件下 3-碘色酮与三芳基铋的高效交叉偶联。三芳基铋被用作亚公倍数多偶联亲核物，用于合成多种取代的异黄酮。在既定的方案下，交叉耦合反应非常有效，产物收率高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217959
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-3-iodo-7-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷在 C1 化学中：在钯催化的 [2 + 2 + 1] 环化中的应用

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的 3-碘色酮、桥联烯烃和碘甲烷的 [2 + 2 + 1] 成环反应，得到一系列含色酮的多环化合物。另外，用碘甲烷-d 3代替碘甲烷顺利得到了相应的氘化产物。此外，通过克级制备和雌酮后期修饰的应用，进一步证实了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00329b

文献信息

• Synthesis of 3-halochromones with simple KX halogen sources enabled by <i>in situ</i> halide oxidation
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d0nj00825g

  日期：——

  On the basis of a designated in situ oxidation tactic, the synthesis of 3-halochromones has been realized for the first time by using simple KX (X = Br, I) salts as halogen sources. Instead of the free radical process, the control experiments indicate that the reported reactions proceed through a halogenium intermediate. Compared to the known synthetic methods relying on molecular halogen, haloid acid

  根据指定的原位氧化策略，通过使用简单的KX（X = Br，I）盐作为卤素源，首次实现了3-卤代色酮的合成。对照实验表明，所报道的反应不是通过自由基过程而是通过卤代中间体进行。与依赖于分子卤素，卤代酸或N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的已知合成方法相比，本方法由于其较高的原子经济性并且对操作者更友好而具有吸引力，因此为制备提供了实用的补充方法有用的卤色酮化合物。
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• New Entries to 3-Acylchromones: TM-Catalysed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids with <i>ortho</i> -Hydroxyarylenaminones, 2,3-Unsubstituted Chromones and 3-Iodochromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801231

  日期：2018.12.31

  Three new entries to 3‐acylchromones utilizing transition metal catalyzed decarboxylative cross‐coupling reactions of α‐keto acids with ortho‐hydroxyenaminones, 2,3‐unsubstituted chromones and 3‐iodochromones are reported. The title methodologies permit a concise synthesis of series of drug‐like chromone derivatives and are suitable for the combinatorial preparation of compounds libraries.

  据报道，利用α-酮酸与邻-羟基烯酮，2,3-未取代的色酮和3-碘色酮的过渡金属催化的脱羧交叉偶联反应，三个新的3-酰基色酮条目。标题方法可实现一系列类药物色酮衍生物的简明合成，适用于化合物库的组合制备。
• Palladium‐Catalyzed Heck/Insertion/Decarboxylation Domino Sequence: Synthesis of Dihydrocyclohepta[ <i>de</i> ]naphthalenes
  作者：Cai He、Xiang‐Long Chen、Shi‐Yi Zhuang、Yan‐Dong Wu、Bo‐Cheng Tang、An‐Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100401

  日期：2021.7.20

  A Pd-catalyzed cascade cyclization for the construction of fused dihydrocyclohepta[de]naphthalene skeletons was developed. The skeleton was assembled from 3-iodo-4H-chromen-4-one, norbornene and 8-bromo-1-naphthoic acid. Unlike the classic Catellani reaction, which involves the removal of norbornene, in the present system, norbornene acts as a building block for the construction of rigid nonplanar

  开发了用于构建稠合二氢环庚 [ de ] 萘骨架的 Pd 催化级联环化。骨架由 3-iodo-4 H -chromen-4-one、降冰片烯和 8-bromo-1-naphthoic 酸组装而成。与涉及去除降冰片烯的经典 Catellani 反应不同，在本系统中，降冰片烯作为构建刚性非平面分子结构的基石，而不是作为邻位导向的瞬态介体。该合成涉及通过一锅法形成三个 C-C 键，并且与一系列取代基相容。
• Toward the Generation of 2-Amino-3-Formyl Difunctionalized Chromones via Pd-Enabled Rearrangement Strategy
  作者：Qi Tong、Ren-Feng Xiu、Jia-He Chen、Yun Zhang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acscatal.3c03282

  日期：2023.10.6

  Accomplished herein is a rearrangement strategy for the highly efficient assembly of synthetically cumbersome while medicinally significant 2-amino-3-formyl chromones via palladium-catalyzed ring-opening, rearrangement, and cyclization process. Such a sequence enables the formation of one C(sp2)–O bond and one C(sp2)–C(sp2) bond, and reconstruction of the benzo-γ-pyrone moiety in a single operation

  本文实现了一种重排策略，通过钯催化的开环、重排和环化过程，高效组装合成繁琐但具有药用意义的2-氨基-3-甲酰色酮。这样的序列能够形成一个 C(sp 2 )–O 键和一个 C(sp 2 )–C(sp 2）键，并在一次操作中重建苯并-γ-吡喃酮部分，从而产生双官能化色酮掺入衍生物。该反应以高度原子和步骤经济的方式在更短的反应时间内（大多数情况下 3-碘色酮为 30 分钟）进行。通过药物及其中间体的后期修饰、克级反应、官能团的转化以及生物活性分子和药物的合成，进一步证明了当前方案的合成应用。机理研究表明，本反应体系可能涉及苯并-γ-吡喃酮部分、苯氧基阴离子中间体的亲核开环过程以及分子内钯催化的环化过程。