cis-2-(1'naphthyl)-3-(2'-naphthyl)oxirane | 91879-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2-(1'naphthyl)-3-(2'-naphthyl)oxirane
• 英文别名: cis-1-α-naphthyl-2-β-naphthyloxirane；(2R,3S)-2-naphthalen-1-yl-3-naphthalen-2-yloxirane
• CAS: 91879-84-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: AURRVLWRRHVBJM-FCHUYYIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  492.3±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(1'naphthyl)-3-(2'-naphthyl)oxirane 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 75.03h， 生成 4-α-naphthyl-4-β-naphthyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Electronic and steric control of .alpha.- versus .beta.-naphthyl migratory aptitudes in enone photochemistry. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a022
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-Naphthyl)-2-(α-naphthyl)-aethylen 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2-(1'naphthyl)-3-(2'-naphthyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的电子转移光氧化来光化学制备臭氧化物

  摘要：

  9,10-二氰基蒽（DCA）使在氧饱和的乙腈中的环氧化物的电子转移光氧合反应敏感，从而形成臭氧化物。与SCE相比，氧化电位低于2 V的环氧化合物会猝灭DCA的荧光，仅通过DCA即可将其转化为臭氧化物。在这些条件下，不会淬灭DCA的单重激发态的环氧化合物不会发生反应。然而，这些环氧化物的光氧化可以通过添加联苯（BP）作为催化剂或共敏化剂来实现。对顺式-和反式-2,3-二芳基环氧乙烷的反应的立体化学研究表明，两种同分异构的环氧化物都只转化为相应的顺式-臭氧化物。顺式和-的共同增感光氧合反式-2,3-二苯基环氧乙烷仅提供顺式-3,5-二苯基-1,2,4-三氧戊环。对于不需要BP共敏化的更容易氧化的2,3-二萘并氧杂蒽的电子转移光氧化，遵循相同的立体化学过程。萘基取代的臭氧化物的立体化学已经明确地由顺式-3,5-双（2'-萘基）-1,2,4-三氧戊环的X射线结构确定。通过顺式臭氧化制备相应的反式-臭氧化物-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96597-4

文献信息

• Stereoselective formation of cis ozonides by electron-transfer photooxygenation of naphthyl-substituted epoxides. Stereochemical assignments of ozonides by x-ray crystallography and chromatographic resolution
  作者：A. Paul Schaap、Shahabuddin Siddiqui、Girija Prasad、A. F. Magsudur Rahman、John P. Oliver

  DOI：10.1021/ja00332a060

  日期：1984.10
• SCHAAP, A. P.;SIDDIQUI, SHAHABUDDIN;PRASAD, G.;PALOMINO, E.;SANDISON, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2229-2235
  作者：SCHAAP, A. P.、SIDDIQUI, SHAHABUDDIN、PRASAD, G.、PALOMINO, E.、SANDISON, M.

  DOI：——

  日期：——
• SCHAAP, A. P.;SIDDIQUI, SHAHABUDDIN;PRASAD, GIRIJA;RAHMAN, A. F. M. MAQSU+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 20, 6087-6088
  作者：SCHAAP, A. P.、SIDDIQUI, SHAHABUDDIN、PRASAD, GIRIJA、RAHMAN, A. F. M. MAQSU+

  DOI：——

  日期：——