[1R,2S,(S)S]-N-{1-phenyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-2-triisopropylsilanyloxyethyl}-p-toluenesulfinamide | 620140-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [1R,2S,(S)S]-N-{1-phenyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-2-triisopropylsilanyloxyethyl}-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (S)-4-methyl-N-[(1R,2S)-2-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]-1-phenyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]benzenesulfinamide
• CAS: 620140-01-4
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₃S₂Si
• 分子量: 646.003
• InChiKey: NTVWQGGHRFTDDH-ILVYKHHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  736.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,2S,(S)S]-N-{1-phenyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-2-triisopropylsilanyloxyethyl}-p-toluenesulfinamide 在 镍 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.

  DOI：

  10.1021/ol0358410
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 、 (S)-2-(Triisopropylsyloxymethyl)phenyl p-tolylsulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到[1R,2S,(S)S]-N-{1-phenyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-2-triisopropylsilanyloxyethyl}-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.

  DOI：

  10.1021/ol0358410

文献信息

• Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure <i>a</i><i>nti</i>-β-Amino Alcohols
  作者：José L. García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1021/ol0358410

  日期：2003.11.1

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.