1-O-methyl-3-methyl-7-S-phenyl-(2S,3S,6S)-N2-(benzyloxycarbonyl)-N6-(9H-fluoren-9-yl) lanthionate | 1359014-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-O-methyl-3-methyl-7-S-phenyl-(2S,3S,6S)-N2-(benzyloxycarbonyl)-N6-(9H-fluoren-9-yl) lanthionate
• CAS: 1359014-81-5
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₇S₂
• 分子量: 684.834
• InChiKey: RRXMYXIXYFWNOB-FELIMUHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-3-methyl-7-S-phenyl-(2S,3S,6S)-N2-(benzyloxycarbonyl)-N6-(9H-fluoren-9-yl) lanthionate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到(5S,6S,Z)-methyl 13-(9H-fluoren-9-yl)-6-methyl-3,11-dioxo-1-phenyl-2,12-dioxa-7-thia-4,10-diazatridec-8-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-O-methyl-3-methyl-7-S-phenyl-(2S,3S,6S)-N2-(benzyloxycarbonyl)-N6-(9H-fluoren-9-yl) lanthionate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x