6-phenylethynyl-2-naphthol | 312539-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenylethynyl-2-naphthol
• 英文别名: 2-Naphthalenol, 6-(phenylethynyl)-；6-(2-phenylethynyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 312539-46-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: DJSRSFVGNIPRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylethynyl-2-naphthol 在 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of 2,3,4,9‐Tetrahydro‐1H‐carbazole Embedded Styrene Atropisomers

  摘要：

  摘要我们在此报告了通过 1-(芳基乙炔基)-2-萘酚和 2,3,4,9- 四氢-1H-咔唑之间的反应首次合成嵌入苯乙烯的四氢咔唑异构体。反应通过原位亚乙烯基原醌甲醚（VQM）中间体的形成进行。在 PTSA 的催化下，苯乙烯衍生物以良好到较高的产率和较高的非对映选择性获得。此外，还报告了一种催化不对称版本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300996
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)naphthalen-6-yl acetate 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到6-phenylethynyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  POLYCARBONATE RESIN COMPOSITION, MOLDED ARTICLE, POLYCARBONATE RESIN, AND END-CAPPING AGENT FOR POLYCARBONATE RESIN

  摘要：

  提供聚碳酸酯树脂组合物、成型品、聚碳酸酯树脂和聚碳酸酯树脂封端剂。聚碳酸酯树脂组合物包含：具有由式（A）表示的末端结构和粘度平均分子量为1×104到5×104的聚碳酸酯树脂，以及稳定剂。在式（A）中，R1选择自氢原子、卤素原子、具有1到9个碳原子的直链烷基、具有3到9个碳原子的支链烷基、具有2到9个碳原子的直链烯基、具有3到9个碳原子的支链烯基和具有6到12个碳原子的芳基组成的群；而R2到R7分别独立地选择自氢原子、具有1到9个碳原子的烷基和具有1到9个碳原子的烷氧基组成的群。

  公开号：

  US20200115496A1

文献信息

• In(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indoles and 2,3-Dihydrobenzofurans via [3 + 2] Annulation
  作者：Shuxuan Liu、Yu Zang、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02729

  日期：2020.11.6

  An In(OTf)3-catalyzed intermolecular [3 + 2] annulation for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-benzo[e]indoles and 2,3-dihydrobenzofurans from readily available substrates has been achieved. This approach takes advantage of oxetane and para-quinone methide as important functional units in the key intermediate. β-Naphthylamines and phenols have been demonstrated as excellent reaction partners.

  已实现了一种由In（OTf）3催化的分子间[3 + 2]环合反应，用于从易于获得的底物中合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。该方法利用氧杂环丁烷和对苯二甲酰甲烷作为关键中间体中的重要功能单元。β-萘胺和苯酚已被证明是极好的反应伴侣。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Enantioselective Cycloisomerization of Arylalkynes
  作者：Julien Gicquiaud、Baptiste Abadie、Kalyan Dhara、Murielle Berlande、Philippe Hermange、Jean‐Marc Sotiropoulos、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/chem.202003783

  日期：2020.12.9

  alkyne‐containing substrate catalyzed by chiral Brønsted acids was achieved. The use of the 2‐hydroxynaphthyl substituent on the alkyne as a directing group constituted the key parameter enabling both efficient regioselective protonation of the carbon–carbon triple bond and chiral induction. The key cationic intermediate could be depicted either as a cationic vinylidene ortho‐quinone methide or a stabilized vinyl

  实现了由手性布朗斯台德酸催化的含炔底物的对映选择性碳环化的第一个实例。在炔烃上使用2-羟基萘基取代基作为指导基团是关键参数，可实现碳-碳三键的高效区域选择性质子化和手性诱导。关键的阳离子中间体可以描述为阳离子亚乙烯基正醌甲基化物或稳定的乙烯基阳离子。在手性N存在下，在温和，无金属的反应条件下，高产率和良好的对映选择性生产了对映异构体菲衍生物。三氟磷酰胺催化剂。还利用阳离子中间体的羧化性质来描述炔烃/烷烃环异构化的实例。
• α-Nitro-α,β-Unsaturated Ketones: An Electrophilic Acyl Transfer Reagent in Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts and Michael Reactions
  作者：Chandrakanta Parida、Rajendra Maity、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02310

  日期：2019.9.6

  α-nitro-α,β-unsaturated ketones as efficient electrophilic acyl transfer reagents, and they were employed in Friedel-Crafts as well as in Michael reactions. The desired acyl transfer products of these reactions were obtained in high yields with high to excellent enantioselectivities with t-leucine-derived squaramide catalyst under mild reaction conditions. Few applications including a synthesis of the isoxazoline

  在此，我们引入α-硝基-α，β-不饱和酮作为有效的亲电酰基转移试剂，并将其用于弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）以及迈克尔反应中。在温和的反应条件下，用叔亮氨酸衍生的方酰胺催化剂以高收率和高至优异的对映选择性获得这些反应的所需酰基转移产物。很少有应用包括异恶唑啉基序的合成。
• (R)-3-苯基-3-羟甲基-2，3-二氢苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114437008B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及一种(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物的合成方法。以3‑芳基氧杂环丁烷类化合物和酚类化合物为原料，以手性磷酸和金属路易斯酸为协同催化剂，室温条件下，经过24‑72小时合成产物。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物。各类取代基的苯酚化合物，以及各类取代基的氧杂环丁烷都可作为反应底物，得到相应(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物。
• Organocatalytic Asymmetric Dearomatization Reaction for the Construction of Axially Chiral Urazole Embedded Naphthalenones
  作者：Subhas Pan、Chandrakanta Parida、Siddharth K. Dave、Kousik Das

  DOI：10.1002/adsc.202300080

  日期：——

  Herein we disclose a catalytic asymmetric dearomatization reaction of β-naphthols with 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-diones. A chiral phosphoric acid with spiro motif was found to be effective for this reaction. The chiral urazole embedded naphthalenones having both axial and central chirality were obtained in good to high yields (70–85%) with high diastereo- and enantioselectivities (>20:1, 8–96% ees)

  在本文中，我们公开了β-萘酚与 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-diones的催化不对称脱芳构化反应。发现具有螺基序的手性磷酸对该反应有效。具有轴向和中心手性的手性乌拉唑嵌入萘酮以良好到高产率 (70-85%) 获得，具有高非对映和对映选择性 (>20:1, 8-96% ees)，具有 C−N 旋转能垒31.54 K.Cal.mol −1和 t 1/2 25  °C=589.8 年。该反应的范围很广，很少有包括溴胺化反应在内的应用得到证实。