(R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)acetamide | 229494-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)acetamide
• 英文别名: (R)-N_b-α-naphthylethyl indole-3-glyoxylamide
• CAS: 229494-58-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: CCEMTLZMPMZWEF-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2<(R)-α-naphthylethyl>-1-(S)-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Chiral Auxiliary Approach to the Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Tryptamines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)106
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成反应中，电子贫乏的吲哚为亲二烯体的化学选择性完全逆转。Diels-Alder与异质Diels-Alder流程。

  摘要：

  吲哚-3-羧醛1a或吲哚-3-乙二醛酸酯1b与2，3-二甲基丁二烯在热活化下的反应仅导致由吲哚2，3-碳-碳双键的参与而产生的Diels-Alder环加合物。氯化锌和高压（16 kbar）的同时使用会引起初级环加合物进一步反应，现在双环加合物11和12的收率很高，这是两个连续[4 + 2]过程的结果，首先是吲哚2,3 C = C键，其次是3-羰基单元。四环化合物13的制备证明了在串联的顺序过程中使用两种不同的二烯的可能性。羰基双亲烯与Danishefsky二烯之间的相互作用仅产生另一种类型的产物，即由顺序的[4 + 2]杂环加成，甲硅烷基烯醇醚的水解以及甲醇的损失产生的γ-二氢吡喃酮。Mukaiyama型加合物16的分离表明，至少在氯化锌催化下，可能涉及逐步机理。N，N-二取代的吲哚-3-乙二酰胺经过预期的，通常的Diels-Alder工艺，以2,3 C = C键作为亲二烯体，无论采用哪种

  DOI：

  10.1021/jo034719b