9'-diethylamino-3'-bromobenzo[a]fluoran | 1330557-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9'-diethylamino-3'-bromobenzo[a]fluoran
• 英文别名: 3'-Bromo-9'-(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,12'-benzo[a]xanthene]-1-one；3'-bromo-9'-(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,12'-benzo[a]xanthene]-1-one
• CAS: 1330557-39-5
• 化学式: C₂₈H₂₂BrNO₃
• 分子量: 500.392
• InChiKey: GMDUJKOTINHAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 9'-diethylamino-3'-bromobenzo[a]fluoran 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到9'-diethylamino-3'-morpholin-4-ylbenzo[a]fluoran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed amination of bromofluorans and an investigation of their thermochromic behaviour

  摘要：

  The palladium-catalysed amination of readily accessible bromofluorans and bromobenzo[a]fluorans has been accomplished with a series of anilines and morpholine. The resulting aminofluorans generated intense black shades upon formulation in methyl stearate containing bisphenol A. The route provides an alternative approach to various amino substituted fluorans without the need of a series of individual diphenylamine intermediates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.06.018
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9'-diethylamino-3'-bromobenzo[a]fluoran
  参考文献：
  名称：

  本质上是热变色的荧光剂。

  摘要：

  Suzuki偶联策略已用于获得一系列被酚部分取代的新型荧烷。这些荧烷在硬脂酸甲酯中显示出良好的热致变色性，从而消除了对含有酸性显色剂的传统复杂配方的需求。

  DOI：

  10.1039/c1cc15854f

文献信息

• Intrinsically thermochromic fluorans
  作者：Farid Azizian、Amanda J. Field、B. Mark Heron、Colin Kilner

  DOI：10.1039/c1cc15854f

  日期：——

  A Suzuki coupling strategy has been employed to access a series of novel fluorans substituted with a phenolic moiety. These fluorans display good thermochromism in methyl stearate and obviate the need for traditional complex formulations containing acidic colour developers.

  Suzuki偶联策略已用于获得一系列被酚部分取代的新型荧烷。这些荧烷在硬脂酸甲酯中显示出良好的热致变色性，从而消除了对含有酸性显色剂的传统复杂配方的需求。
• Palladium-catalysed amination of bromofluorans and an investigation of their thermochromic behaviour
  作者：Farid Azizian、Amanda J. Field、John Griffiths、B. Mark Heron

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.06.018

  日期：2012.1

  The palladium-catalysed amination of readily accessible bromofluorans and bromobenzo[a]fluorans has been accomplished with a series of anilines and morpholine. The resulting aminofluorans generated intense black shades upon formulation in methyl stearate containing bisphenol A. The route provides an alternative approach to various amino substituted fluorans without the need of a series of individual diphenylamine intermediates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.