5-(((3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)sulfonyl)-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine | 936748-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(((3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)sulfonyl)-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 936748-23-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 368.5
• InChiKey: KFCUWRDCHAUCLA-FDCRZUCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)sulfonyl)-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine 、 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开环交叉复分解（ROCM）作为一种新型的肽连接工具。

  摘要：

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。

  DOI：

  10.1002/chem.200601183
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-内-2,3-二甲酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5-(((3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)sulfonyl)-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  开环交叉复分解（ROCM）作为一种新型的肽连接工具。

  摘要：

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。

  DOI：

  10.1002/chem.200601183