(3S,4S,5R,6S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-6-trifluoroacetamido-4,5-isopropylidenedioxy-3-(pivaloyloxymethyl)piperidine | 319911-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-6-trifluoroacetamido-4,5-isopropylidenedioxy-3-(pivaloyloxymethyl)piperidine
• CAS: 319911-78-9
• 化学式: C₂₁H₃₃F₃N₂O₇
• 分子量: 482.497
• InChiKey: VNPNYHVCMWYXEY-RFGFWPKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-6-trifluoroacetamido-4,5-isopropylidenedioxy-3-(pivaloyloxymethyl)piperidine 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-2-(trifluoroacetamido)-3,4-piperidinediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-Acetoxy-3-bromo-5-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 胍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-6-trifluoroacetamido-4,5-isopropylidenedioxy-3-(pivaloyloxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680