1-(6-bromonaphthalen-2-yl)pyrrolidine | 136924-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-bromonaphthalen-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 136924-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: WQUXFSPPIJBXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromonaphthalen-2-yl)pyrrolidine 在 正丁基锂 、 [Ru(η(3):η(3)-C10H16)Cl(O2CCH3)] 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  活细胞内钌催化的氧化还原异构化

  摘要：

  定制的钌(IV)络合物可以在生理相关条件下甚至在活的哺乳动物细胞内催化烯丙醇异构化为饱和羰基衍生物。该反应涉及氢化钌中间体，具有生物正交性和生物相容性，可用于“细胞内”生成荧光和生物活性探针。总的来说，我们的研究揭示了一种新型的基于金属的细胞干预工具，并进一步证明了有机金属机制与细胞复杂环境的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00837
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-(N-succinimido)-naphthalene 在 sodium borohydrid 、 trifluoroborane diethyl ether 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以0.540 g (88%)的产率得到1-(6-bromonaphthalen-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-naphthyl-carbapenem antibacterial agents

  摘要：

  化学式为##STR1##的碳青霉烯类化合物是有用的抗菌药物。

  公开号：

  US05032587A1

文献信息

• I₂/NaH₂PO₂-mediated deoxyamination of cyclic ethers for the synthesis of <i>N</i>-aryl-substituted azacycles
  作者：Ying Lin、Dongyang Li、Jingjing Zhang、Zhi Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d1nj04752c

  日期：——

  We have developed a protocol for efficient synthesis of N-aryl-substituted azacycles from aryl amines and cyclic ethers using I2/NaH2PO2 as the mediator. A diverse range of aryl amines and cyclic ethers undergo amination reaction to generate products in good to excellent yields with good functional group tolerance. This reaction can be easily scaled up to give N-aryl-substituted azacycles on a gram

  我们开发了一种使用 I 2 /NaH 2 PO 2作为介体从芳胺和环醚有效合成N-芳基取代氮杂环的方案。各种芳胺和环醚进行胺化反应，生成具有良好官能团耐受性的高产率产物。该反应可以很容易地扩大规模以得到克规模的N-芳基取代的氮杂环。对产物的进一步化学操作使喹啉环发生有用的转化，包括溴化和乙酰化。
• Naphthalene derivatives of a conformationally locked GFP chromophore with large stokes shifts
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Anastasia V. Khavroshechkina、Elvira R. Zaitseva、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150963

  日期：2019.8

  polycyclic fragments. Herein, we report novel derivatives of a conformationally locked GFP chromophore containing the naphthalene ring. The proposed modification leads not only to the enhancement of the Stokes shift up to 100 nm but also leads to the noticeable red-shift of the emission and absorption spectra in contrast with the corresponding derivatives with one benzene ring.

  荧光显微镜的积极发展要求增加染料的种类及其特性。具有较大斯托克斯位移的化合物，即最大吸收和发射位置之间的差异很大，已引起了研究人员的兴趣，因为该工具可用于多色标记。增加斯托克斯频移的一种已知方法是引入额外的多环片段。在本文中，我们报道了含有萘环的构象锁定的GFP发色团的新型衍生物。与具有一个苯环的相应衍生物相比，所提出的修饰不仅导致斯托克斯位移提高到100 nm，而且导致发射光谱和吸收光谱的明显红移。
• Redox-Neutral β-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Intermolecular Hydride Transfer
  作者：Lan Zhou、Yao-Bin Shen、Xiao-De An、Xian-Jiang Li、Shuai-Shuai Li、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03004

  日期：2019.11.1

  a consecutive intermolecular hydride transfer process. A series of N-aryl pyrrolidines and N-aryl 1,2,3,4-tetrahydropyridines decorated with CF3 and carboxylic ester functionalities are directly accessed in good yields from pyrrolidines and piperidines. This work pushes forward the application of the intermolecular hydride transfer strategy in one-step assembly of molecular complexity.

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。
• Ratiometric Imaging of Tissue by Two-Photon Microscopy: Observation of a High Level of Formaldehyde around Mouse Intestinal Crypts
  作者：Subhankar Singha、Yong Woong Jun、Juryang Bae、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00044

  日期：2017.3.21

  Ratiometric imaging by two-photon microscopy can offer a viable tool for the relative quantification of biological analytes inside tissue with minimal influence from environmental factors that affect fluorescence signal. We demonstrate the ratiometric imaging of formaldehyde at the suborgan level using a two-photon fluorescent probe, which involves pixel-to-pixel ratiometric data transformation. This study reveals for the first time a high level of formaldehyde around the crypts of mouse small intestine, implicating its possible protective role along with the released antimicrobials from the Paneth cells.

  利用双光子显微镜进行比率成像可为组织内生物分析物的相对定量提供一种可行的工具，同时将影响荧光信号的环境因素的影响降至最低。我们展示了利用双光子荧光探针在亚器官水平上对甲醛进行比率测量成像，其中涉及像素到像素的比率测量数据转换。这项研究首次揭示了小鼠小肠隐窝周围的高水平甲醛，这意味着甲醛可能与Paneth细胞释放的抗菌素一起起到保护作用。
• 2-naphthyl-carbapenems
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0466254A1

  公开（公告）日：1992-01-15

  Carbapenems of the formula are useful to antibacterial agents.

  式中的碳青霉烯类可用作抗菌剂。