3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-4-one | 19404-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-4-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-4-on
• CAS: 19404-81-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: OIJQSBOKDWDFLU-RCISTPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 溶剂黄146 、 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-4-one 生成 4-Hydroxy-cholestadien-(4.6)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  胆固醇和肾上腺皮质激素

  摘要：

  发现胆固醇分子的碳原子 C4 是氧的第一个攻击点，导致形成顺式 Δ5:6-cholestene-3:4-二醇，表明这种反应性初级氧化产物可能在胆固醇和性激素的代谢。这一观点的实验证实是通过饲养实验获得的，该实验表明二醇及其中间脱水产物胆甾酮被动物有机体转化为粪甾醇1。我们现在已经通过顺式二醇的 3 单乙酸酯（或 3-苯甲酸酯）的轻度氧化获得了可能是 4-酮胆甾醇 3-乙酸酯（或 3-苯甲酸酯）的氧化物。这些化合物在水解时产生高活性物质 C27H42O2 (I)，它具有典型的二酚（布楚樟脑）（II）组 -C = COH-CO-。

  DOI：

  10.1038/1391015a0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-4-one
  参考文献：
  名称：

  ▵⁵-Cholestene-3β,4β,7α-triol and the Inhibition of the Oxidation of Hydroxyl Groups by Vicinal Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a119

文献信息

• 10. Steroids and related compounds. Part V. Steroid diosphenols
  作者：V. A. Petrow、W. W. Starling

  DOI：10.1039/jr9400000060

  日期：——
• Reduction of unsaturated derivatives of α-diketones with hydriodic acid
  作者：William Reusch、Ronal LeMahieu、Robert Guynn

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90135-2

  日期：1965.1