[3-[(E)-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenyl] acetate | 82333-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [3-[(E)-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 82333-67-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: XZPCZDLHLVESQU-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 吡啶 、 硫酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 [3-[(E)-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯：结构，雌二醇受体亲和力和乳腺肿瘤抑制特性之间的关系。

  摘要：

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00351a013

文献信息

• 1,1,2-Triphenylbut-1-enes: relationship between structure, estradiol receptor affinity, and mammary tumor inhibiting properties
  作者：Martin R. Schneider、Erwin Von Angerer、Helmut Schoenenberger、Ralf T. Michel、H. P. Fortmeyer

  DOI：10.1021/jm00351a013

  日期：1982.9

  substituted with acetoxy groups on one, two, or three aromatic rings in the para and/or meta positions, were synthesized. The identity of the occurring E and Z isomers were established by 1H NMR spectroscopy. A study on structure-activity relationships was carried out with regard to estradiol receptor affinity and to inhibiting effects on the growth of a postmenopausal human mammary carcinoma implanted

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。