diethyl 2-[2-hydroxy-3-(phenylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]-but-2-enedioate | 1098782-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2-[2-hydroxy-3-(phenylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]-but-2-enedioate
• CAS: 1098782-54-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₆
• 分子量: 433.461
• InChiKey: HHQQVKRVNHONQB-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 丁炔二酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到diethyl 2-[2-hydroxy-3-(phenylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]-but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三烷基酯或三苯基膦、乙炔二甲酸二甲酯和 N-芳基-3-羟基萘-2-甲酰胺之间的三组分反应

  摘要：

  在 N-芳基-3-羟基萘-2-甲酰胺存在下，乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 和亚磷酸三烷基酯之间的三组分反应生成二烷基 2-(二甲氧基磷酰基)-3-[2-羟基-3-(芳基氨基甲酰基) naphthalen-1-yl] 琥珀酸酯，产率极好。与三苯基膦（而不是亚磷酸酯）的类似反应生成 2-[2-羟基-3-(芳基氨基甲酰基)萘-1-基]马来酸二甲酯。在没有三苯基膦或亚磷酸酯的情况下，DMAD 与 N-芳基-3-羟基萘-2-甲酰胺加成生成烷基 2-(烷氧基羰基甲基)-4-氧代-3-芳基-3,4-二氢-2H-萘并[2 ,3-e][1,3]oxazine-2-carboxylates 收率良好。

  DOI：

  10.3184/030823407x272138