(+/-)-cis-1(1H,8H)-hydroxypyrrolizidine | 83509-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (+/-)-cis-1(1H,8H)-hydroxypyrrolizidine
• 英文别名: cis-hexahydro-1-hydroxypyrrolizine；cis (+/-)-1-hydroxypyrrolizidine；cis-1,8-H-1-hydroxypyrrolizidine；(1R,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 83509-35-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: UCQIGQBEAGJWTF-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丁酰氯 、 (+/-)-cis-1(1H,8H)-hydroxypyrrolizidine 在 吡啶 作用下， 以46%的产率得到cis (+/-)-1-(2'-methylbutyroyloxy)-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  自然合成1-酰胺基吡咯烷酮，阿布索林和拉本胺，类似物和吡咯烷并咪唑并列类似物

  摘要：

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00088-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-cis-1(1H,8H)-hydroxypyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  自然合成1-酰胺基吡咯烷酮，阿布索林和拉本胺，类似物和吡咯烷并咪唑并列类似物

  摘要：

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00088-0

文献信息

• Hydrogenation of pyrrolizin-3-ones; new routes to pyrrolizidines
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b910199c

  日期：——

  catalysts. Good diastereoselectivity (up to >97:3, depending on catalysts and solvent) can be achieved if the pyrrolizin-3-one is substituted at the 1- (or 7-) position(s), but the selectivity is reduced if both positions are substituted. Subsequent deoxygenation of the pyrrolizidin-3-ones provides concise, diastereoselective routes to the necine bases (±)-heliotridane 5, (±)-isoretronecanol 6 and (±)retronecanol

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。
• Novel synthesis of the pyrrolizidine skeleton by sulfenocycloamination. Total synthesis of (.+-.)-retronecine and (.+-.)-turneforcidine
  作者：Tatsushi Ohsawa、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00169a005

  日期：1983.10
• Ohsawa, Tatsushi; Ihara, Masataka; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1605 - 1607
  作者：Ohsawa, Tatsushi、Ihara, Masataka、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• OHSAWA, TATSUSHI;IHARA, MASATAKA;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 9, 1605-1607
  作者：OHSAWA, TATSUSHI、IHARA, MASATAKA、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse des 1-amidopyrrolizidines naturelles, absouline et laburnamine, de dérivés et d'analogues pyrrolidinoimidazoliques
  作者：Câline Christine、Khalid Ikhiri、Alain Ahond、Ali Al Mourabit、Christiane Poupat、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00088-0

  日期：2000.3

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.