6-bromonaphthalen-2-yl benzoate | 74634-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromonaphthalen-2-yl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(6-bromo-[2]naphthyl ester)；Benzoesaeure-(6-brom-[2]naphthylester)；6-Bromo-2-naphthylbenzoate；(6-bromonaphthalen-2-yl) benzoate
• CAS: 74634-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 327.177
• InChiKey: KPURJHAWLHYAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-bromonaphthalen-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下N-烷氧基酰胺的电二聚反应，用于锌（II）催化的酚酯合成

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701646

文献信息

• Pd/C catalyzed phenoxycarbonylation using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate, a sustainable solvent
  作者：Prashant Gautam、Prasad Kathe、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc03027k

  日期：——

  Recyclable and commercially available Pd/C catalyzes the phenoxycarbonylation reaction using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate as an environmentally benign and sustainable polar aprotic solvent under co-catalyst free, ligand free and additive free conditions.

  可回收且商业可得的Pd/C催化剂在不需要共催化剂、配体和添加剂的情况下，使用N-甲酰基马兜铃酸作为一氧化碳替代物，在碳酸丙烯酯这种环境友好且可持续的极性无质子溶剂中进行酚氧基羰基化反应。
• Pd‐Catalyzed Synthesis of Aryl Esters Involving Difluorocarbene Transfer Carbonylation
  作者：Lu Wang、Chengxian Hu、Xue Yang、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.202400032

  日期：2024.3.11

  An effective approach of Pd-catalyzed aryl halides, phenols to access of aryl esters is developed by difluorocarbene as a carbonyl source. This enables the three-component reaction to be formed directly one C−O, one C=O and one C−C bonds in a one-pot, one-step reaction, without extra separating and purifying the intermediate product.

  以二氟卡宾为羰基源，开发了一种Pd催化芳基卤化物、酚类制备芳基酯的有效方法。这使得三组分反应能够在一锅一步反应中直接形成一个CO、一个C=O和一个CC键，而无需额外分离和纯化中间产物。
• Dilthey; Dornheim, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 150, p. 45,47
  作者：Dilthey、Dornheim

  DOI：——

  日期：——
• MAKSUDOV N. X.; GOLOVYASHKINA L. F.; TOPALIDU SH. P., UZSSR FANLAR, AKAD. DOKL., DOKL. AN UZSSR, 1978, HO 2, 50-51
  作者：MAKSUDOV N. X.、 GOLOVYASHKINA L. F.、 TOPALIDU SH. P.

  DOI：——

  日期：——
• Über die Bromierung der 1-Diazo-2-oxy-naphtalin-4-sulfosäure (7. Mitteilung über Azofarbstoffe und ihre Zwischenprodukte)
  作者：Paul Ruggli、Mario Michels

  DOI：10.1002/hlca.19310140411

  日期：1931.7.1