(Z)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-ene | 1356683-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-ene
• 英文别名: (Z)-nC5H11CHC(B(pin))CH2B(pin)
• CAS: 1356683-44-7
• 化学式: C₂₀H₃₈B₂O₄
• 分子量: 364.141
• InChiKey: HHRGFZUVUYSXJJ-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-(oct-1-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 Pd(P(tBu)3)2 、 o-bromotoluene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-(oct-1-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 (E)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-ene 、 (Z)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-β-芳基烯丙基硅烷的炔烃硅烷化反应，然后进行区域和立体选择性双键迁移

  摘要：

  双重考虑：通过末端炔基的区域选择性硅烷化，然后钯催化所得β-硼烷基烯基硅烷的双键迁移，合成了β-硼烷基烯丙基硅烷（参见方案）。双键迁移的立体选择性可以通过添加剂来控制，从而导致（E）-和（Z）-β-硼烷基烯丙基硅烷的立体互补合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106077