2-[[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]iminomethyl]phenol | 259087-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 259087-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: YALGEDKXAVVZCR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]iminomethyl]phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3,3'-bis{trans-2-(2-hydroxybenzylamino)cyclohexylaminomethyl}-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称的Salalen和Salan传感器对映选择性荧光识别扁桃酸†

  摘要：

  作为具有多个手性中心的传感器，salalen 1和salan 2由以下组成反式-环己烷-1,2-二胺（反-DACH）和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）单元被设计和合成。最终传感器的荧光识别研究扁桃酸（MA）揭示了含有（R）-BINOL和（R，R）-DACH的salan 2a对MA表现出高度敏感和对映选择性反应。讨论了手性组合与对映选择性之间的关系。通过研究浓度和溶剂对2a识别过程的影响，发现通过2a的识别可以提高灵敏度和对映选择性。更改传感器的浓度或更改溶剂的极性。为了解释为什么在非极性或极性溶剂以外的中等极性溶剂中可以实现更高的对映选择性，提出了一种溶剂-客体竞争机制，该机理可能有助于提高手性识别和非共价不对称催化的对映选择性。已验证。

  DOI：

  10.1039/c1ob05361b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 水杨醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]iminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  不对称的Salalen和Salan传感器对映选择性荧光识别扁桃酸†

  摘要：

  作为具有多个手性中心的传感器，salalen 1和salan 2由以下组成反式-环己烷-1,2-二胺（反-DACH）和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）单元被设计和合成。最终传感器的荧光识别研究扁桃酸（MA）揭示了含有（R）-BINOL和（R，R）-DACH的salan 2a对MA表现出高度敏感和对映选择性反应。讨论了手性组合与对映选择性之间的关系。通过研究浓度和溶剂对2a识别过程的影响，发现通过2a的识别可以提高灵敏度和对映选择性。更改传感器的浓度或更改溶剂的极性。为了解释为什么在非极性或极性溶剂以外的中等极性溶剂中可以实现更高的对映选择性，提出了一种溶剂-客体竞争机制，该机理可能有助于提高手性识别和非共价不对称催化的对映选择性。已验证。

  DOI：

  10.1039/c1ob05361b