3-methylisoquinoline hydrochloride | 54304-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methylisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 3-Methylisochinolinhydrochlorid；3-methylisoquinolin-2-ium;chloride
• CAS: 54304-65-3
• 化学式: C₁₀H₉N*ClH
• 分子量: 179.649
• InChiKey: ZVOSPBMQLPRLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylisoquinoline hydrochloride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-(+)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  强布朗斯台德酸通过阴离子键合促进Rh-硫脲手性膦配合物催化的异喹啉和喹啉的不对称氢化†

  摘要：

  铑催化异喹啉和喹啉的不对称加氢提供了一种合成手性四氢异喹啉和四氢喹啉的新方法。通过引入强布朗斯台德酸HCl，在底物和配体之间建立了阴离子结合，以实现高反应性和高对映选择性（高达99％的转化率和99％的ee）。NMR研究表明催化剂与底物之间存在阴离子结合。氘标记实验揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c5sc04712a