2-formyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 64858-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 2-Formyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；3-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbaldehyde；3-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 64858-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WAZALWOSHVGKBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以55 mg的产率得到3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂环化合物的氨基官能化二氧化硅催化转移加氢负载的金颗粒

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了极小的金颗粒（d氨基官能化的介孔硅酸盐SBA-15上支撑的= 0.6±0.2 nm）在结构多样的不饱和N杂环化合物的转移氢化中具有很高的活性。杂环被选择性地还原。在第一个催化运行过程中，在存在甲酸/三乙胺（氢供体）的情况下，金粒子聚集至4–5 nm的直径。在随后的循环中，纳米粒子保持其尺寸，产生了非常稳定的催化系统，该系统被回收了五次以上。相反，具有较大（约5–35 nm）金颗粒的类似SBA催化剂则没有活性。过量的甲酸还会导致氢化产物的甲酰胺衍生物形成，可以定量地对其进行甲酰化。十五种结构不同的底物，包括喹啉，异喹啉，喹喔啉，a啶，菲咯啉，喹唑啉和菲啶被氢化和去甲酰基化，以总收率> 90％得到胺产物。氘标记实验表明，与1,4加成反应相比，1,2加成反应随后形成的中间体歧化是优选的反应路径，这表明氢化金的参与。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601147
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 甲酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-formyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Application of the Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction for the Synthesis of 3- and 1,3-Alkyl(aryl) 2-Formyltetrahydroisoquinolines

  摘要：

  3- and 1,3-Alkyl(aryl) 2-Formyltetrahydroisoquinolines 6 are obtained by the application of the intramolecular is-proportional-to -amidoalkylation reaction from 1-Alkyl(Aryl)-2-Arylethylformamides 2 and aldehydes in acidic medium.

  DOI：

  10.1080/00397919308011269

文献信息

• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• Heterogeneous Cobalt-Catalyzed Direct<i>N</i>-Formylation of Isoquinolines with CO₂and H₂
  作者：Zhenhong He、Hangyu Liu、Huizhen Liu、Qingli Qian、Qinglei Meng、Qingqing Mei、Buxing Han

  DOI：10.1002/cctc.201601682

  日期：2017.6.8

  (FTHIQs) are valuable fine chemicals and key intermediates. Herein, we report for the first time the Co0/ZnCl2‐catalyzed direct N‐formylation of IQs by using CO2 with H2 to produce FTHIQs. It was discovered that the Co catalyst and ZnCl2 worked synergistically in catalyzing the N‐formylation reactions, and moderate to high yields of the desired products could be obtained, depending on the nature of the substrates

  异喹啉（IQs）是一种丰富的原料，N-甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉（FTHIQs）是有价值的精细化学品和关键中间体。在本文中，我们首次报道了使用CO 2和H 2生成FTHIQ的Co 0 / ZnCl 2催化的IQ的直接N甲酰化反应。已经发现，Co催化剂和ZnCl 2在催化N甲酰化反应中协同工作，根据基质的性质，可以中等至高收率得到所需的产物。Co 0催化剂可以重复使用至少五次，而活性不会明显降低。在控制实验的基础上，提出了一种可能的反应机理。
• KOYAMA TAKAJI; HIROTA TAKASHI; BASHOU CHIZUKO; NANBA TETSUTO; OHMORI SHIN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1977, 25
  作者：KOYAMA TAKAJI、 HIROTA TAKASHI、 BASHOU CHIZUKO、 NANBA TETSUTO、 OHMORI SHIN+

  DOI：——

  日期：——
• Gold Particles Supported on Amino-Functionalized Silica Catalyze Transfer Hydrogenation of N-Heterocyclic Compounds
  作者：Beáta Vilhanová、Jeroen A. van Bokhoven、Marco Ranocchiari

  DOI：10.1002/adsc.201601147

  日期：2017.2.20

  supported on amino‐functionalized mesoporous silicate SBA‐15 are highly active in transfer hydrogenation of structurally diverse unsaturated N‐heterocyclic compounds. The heterocyclic ring is reduced selectively. The gold particles aggregate to a diameter of 4–5 nm in the presence of formic acid/triethylamine (hydrogen donor) during the first catalytic run. In subsequent cycles the nanoparticles maintain

  在这项工作中，我们证明了极小的金颗粒（d氨基官能化的介孔硅酸盐SBA-15上支撑的= 0.6±0.2 nm）在结构多样的不饱和N杂环化合物的转移氢化中具有很高的活性。杂环被选择性地还原。在第一个催化运行过程中，在存在甲酸/三乙胺（氢供体）的情况下，金粒子聚集至4–5 nm的直径。在随后的循环中，纳米粒子保持其尺寸，产生了非常稳定的催化系统，该系统被回收了五次以上。相反，具有较大（约5–35 nm）金颗粒的类似SBA催化剂则没有活性。过量的甲酸还会导致氢化产物的甲酰胺衍生物形成，可以定量地对其进行甲酰化。十五种结构不同的底物，包括喹啉，异喹啉，喹喔啉，a啶，菲咯啉，喹唑啉和菲啶被氢化和去甲酰基化，以总收率> 90％得到胺产物。氘标记实验表明，与1,4加成反应相比，1,2加成反应随后形成的中间体歧化是优选的反应路径，这表明氢化金的参与。
• Application of the Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction for the Synthesis of 3- and 1,3-Alkyl(aryl) 2-Formyltetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1080/00397919308011269

  日期：1993.6

  3- and 1,3-Alkyl(aryl) 2-Formyltetrahydroisoquinolines 6 are obtained by the application of the intramolecular is-proportional-to -amidoalkylation reaction from 1-Alkyl(Aryl)-2-Arylethylformamides 2 and aldehydes in acidic medium.