1-phenyl-1-methoxy-2,2-dibromo ethane | 52809-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-1-methoxy-2,2-dibromo ethane
• 英文别名: (1-methoxy-2,2-dibromoethyl)benzene；2,2-Dibrom-1-methoxy-1-phenyl-ethan；1-Phenyl-1-methoxy-2,2-dibrom-ethan；(2,2-Dibromo-1-methoxyethyl)benzene
• CAS: 52809-81-1
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: IWALLHSIBXAEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 肉桂酸 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium bromide 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-phenyl-1-methoxy-2,2-dibromo ethane
  参考文献：
  名称：

  A fast and selective decarboxylative difunctionalization and cyclization for easy access to gem-dihalo alcohol, ether, ester and bromo-1,4-dioxane

  摘要：

  展示了一种通用的策略，能够快速进行去羧基二功能化反应，生成高区域选择性和立体选择性的双卤醇、双卤醚、双溴酯和环化的溴代1,4-二氧六环前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc16126a

文献信息

• Selenium catalyzed conversion of vinyl halides into α-alkoxy acetals
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81735-x

  日期：1988.1

  The reaction of vinyl halides with phenylselenenyl chloride in alcohols affords α-alkoxy acetals and diphenyl diselenide which can be oxidized to PhSe cations by nitrate or persulfate anions. The reaction can be carried out with catalytic amounts of PhSeCl or PhSeSePh. The reaction proceeds through the formation of the methoxyselenenylation product which then suffers solvolysis. Under controlled conditions

  卤乙烯与醇中的苯基硒烯基氯反应，得到α-烷氧基缩醛和二苯基二硒化物，它们可被硝酸根或过硫酸根阴离子氧化成PhSe阳离子。该反应可以用催化量的PhSeCl或PhSeSePh进行。反应通过形成甲氧基硒基化产物而进行，然后其遭受溶剂分解。在受控条件下，从β-溴苯乙烯与PhSeCl在甲醇中的反应中分离出1-苯基-1-甲氧基-2-溴-2-苯基硒烯乙烷。据报道该α-卤代亚硒酸酯的数个去硒烯基化反应。
• Montani, Rosana S.; Garay, Raul O.; Cabaleiro, Mercedes C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1125 - 1130
  作者：Montani, Rosana S.、Garay, Raul O.、Cabaleiro, Mercedes C.

  DOI：——

  日期：——
• TIECCO, MARCELLO;TESTAFERRI, LORENZO;TINGOLI, MARCO;CHIANELLI, DONATELLA;+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, C. 2273-2282
  作者：TIECCO, MARCELLO、TESTAFERRI, LORENZO、TINGOLI, MARCO、CHIANELLI, DONATELLA、+

  DOI：——

  日期：——