3-<1-Amino-2,2-dicyan-ethenyl>-6-brom-imino-cumarin | 95845-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-<1-Amino-2,2-dicyan-ethenyl>-6-brom-imino-cumarin
• 英文别名: 2-(amino(6-bromo-2-imino-2H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile
• CAS: 95845-47-9
• 化学式: C₁₃H₇BrN₄O
• 分子量: 315.129
• InChiKey: DSIJVLNGQWSJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 3-<1-Amino-2,2-dicyan-ethenyl>-6-brom-imino-cumarin 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2,4-diamino-7-bromo-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  揭示功能化铬诺[2,3-b]吡啶类化合物对乳腺癌的抗癌潜力。

  摘要：

  采用新颖而有效的合成方法，从丙烯基丙烯腈和N-取代的哌嗪中制备了一系列新的色酚[2,3- b ]吡啶。使用乳腺癌细胞系MCF-7，Hs578t和MDA-MB-231和非肿瘤细胞系MCF-10A对化合物的抗癌活性进行了毒性评估。通常，化合物对腔内乳腺癌亚型（MCF-7）表现出更高的活性，与参考化合物阿霉素竞争。的体内毒性试验使用线虫证实一个安全简档为最活跃的化合物。铬3f揭示了有希望的药物概况，抑制细胞生长和增殖，诱导细胞周期停滞在G 2 / M期，凋亡和微管失稳。新化合物具有令人兴奋的生物活性，可以用作癌症相关药物发现中的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103942
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 5-溴水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.63h， 以71%的产率得到3-<1-Amino-2,2-dicyan-ethenyl>-6-brom-imino-cumarin
  参考文献：
  名称：

  一种方便的丙烯酸铬烯酯和丙烯腈的一锅法合成

  摘要：

  2H-氧代-色烯基丙烯酸酯和2H-亚氨基-色烯基丙烯腈分别由水杨醛和氰基乙酸乙酯或2-氨基-1,1,3-三氰基丙烯制备。该反应在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的存在下发生，并且以良好的定量收率分离产物。尽管合成简单，但这是首次分离出这些取代的色烯。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690880