1-methylisoquinoline hydrochloride | 53014-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methylisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-methyl-isoquinoline; hydrochloride；1-Methyl-isochinolin; Hydrochlorid；1-methylisoquinolin-2-ium;chloride
• CAS: 53014-97-4
• 化学式: C₁₀H₉N*ClH
• 分子量: 179.649
• InChiKey: TWLLAHRVSOTNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylisoquinoline hydrochloride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(S)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  强布朗斯台德酸通过阴离子键合促进Rh-硫脲手性膦配合物催化的异喹啉和喹啉的不对称氢化†

  摘要：

  铑催化异喹啉和喹啉的不对称加氢提供了一种合成手性四氢异喹啉和四氢喹啉的新方法。通过引入强布朗斯台德酸HCl，在底物和配体之间建立了阴离子结合，以实现高反应性和高对映选择性（高达99％的转化率和99％的ee）。NMR研究表明催化剂与底物之间存在阴离子结合。氘标记实验揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c5sc04712a
• 作为产物：
  描述：

  5-Isoquinolin-1-yl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-methylisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Yousif, Mohammed Mohammed; Saeki, Seitaro; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1680 - 1691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RHO GTPASES
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20100120810A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Rac1b, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1，Rac1b，Rac2和/或Rac3）。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0381375A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  The invention concerns a thiazole of the formula I, wherein Q¹ is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents, or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety contining up to three nitrogen atoms; R¹ is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; R² is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl or R² is optionally substituted benzoyl; and Q² is optionally substituted thiazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention also concerns processes for the manufacture of a thiazole of the formula I and pharmaceutical compositions containing said thiazole.

  本发明涉及一种式 I 的噻唑、 其中 Q¹ 是任选取代的含有一个或两个氮原子的 6 元单环或 10 元双环杂环分子； X 是氧基、硫代、亚砜基、磺酰基或亚氨基； Ar 是亚苯基，可任选带有一个或两个取代基，或者 Ar 是任选被取代的 6 元杂环分子，含有最多三个氮原子； R¹ 是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基； R² 是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基，或 R² 是任选取代的苯甲酰基；以及 Q² 是任选取代的噻唑基； 或其药学上可接受的盐。 本发明还涉及式 I 噻唑的生产工艺和含有所述噻唑的药物组合物。
• Bahner; Rives; McGaha, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 3, p. 404 - 406
  作者：Bahner、Rives、McGaha、Rutledge、Ford、Gooch、Westberry、Ziegler、Ziegler

  DOI：——

  日期：——
• MOHAMMED, MOHAMMED;YOUSIF;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1680-1691
  作者：MOHAMMED, MOHAMMED、YOUSIF、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——
• EZQUERRA, J.;ALVAREZ-BUILLA, J., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1985, 17, N 3, 190-192
  作者：EZQUERRA, J.、ALVAREZ-BUILLA, J.

  DOI：——

  日期：——