(1α,2α,3R*,14bα)-(+/-)-1,2,3,5,6,8,9,14b-octahydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-1,2-diol | 113668-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: (1α,2α,3R*,14bα)-(+/-)-1,2,3,5,6,8,9,14b-octahydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-1,2-diol
• 英文别名: (1α,2α,3R*,14bα)-(+/-)-1,2,3,5,6,8,9,14b-octahydro-4H-cyclopenta<1,3>dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine-1,2-diol
• CAS: 113668-90-9；113724-93-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: OWAMFRTVMGAVTD-ZFVVBOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3R*,14bα)-(+/-)-1,2,3,5,6,8,9,14b-octahydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 三尖杉碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 27. Total synthesis of cephalotaxine. The first example of an intramolecular [4 + 2] cycloaddition where the dienophile has been delivered from the face opposite to the tethering moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a076
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-rac-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-(phenylsulfonyl)-4-cyclopentene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硼烷 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1α,2α,3R*,14bα)-(+/-)-1,2,3,5,6,8,9,14b-octahydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 27. Total synthesis of cephalotaxine. The first example of an intramolecular [4 + 2] cycloaddition where the dienophile has been delivered from the face opposite to the tethering moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a076

文献信息

• Stereoselectivity in <i>N</i>-Iminium Ion Cyclization: Development of an Efficient Synthesis of (±)-Cephalotaxine
  作者：Hao Liu、Jing Yu、Xinyu Li、Rui Yan、Ji-Chang Xiao、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02106

  日期：2015.9.18

  the concise synthesis of (±)-cephalotaxine. The current strategy features a TiCl4-promoted cyclization and ring-closure metathesis to furnish the spiro-ring system. The stereochemical outcome in the N-acyliminium ion cyclization was rationalized by the stereoelectronic effect of the Z- or E-allylsilane. Two diastereomers arising from the cyclization were merged into the formal synthesis of (±)-cephalotaxine

  为简化合成（±）-头孢他辛，开发了利用烯丙基硅烷的立体选择性N-亚胺离子环化反应，以构建邻位的季-叔碳中心。当前的策略以TiCl 4促进的环化和闭环复分解为特征，以提供螺环系统。通过Z-或E-烯丙基硅烷的立体电子效应，可以使N-酰亚胺离子环化中的立体化学结果合理化。由环化产生的两个非对映异构体被合并到（±）-头孢他辛的正式合成中。
• Burkholder; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9601 - 9613
  作者：Burkholder、Fuchs

  DOI：——

  日期：——