2-(3-chlorophenyl)-3-methylquinoxaline | 1426682-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-3-methylquinoxaline
• CAS: 1426682-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: RAVAOKFRBICZKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 、 邻苯二胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 草酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基酮与邻苯二胺的硫催化氧化缩合：获得喹喔啉

  摘要：

  虽然元素硫主要用作氧化剂或硫化剂，但其作为催化剂的作用尚未开发。我们在此报告其在邻苯二胺与苯乙酮在 DMSO中氧化缩合以提供喹喔啉的催化活性。该方法还扩展到 α-四氢萘酮、苯丙酮 (R=Me) 以及高级同系物 (R=Et, n -Pr) 以代替苯乙酮，从而产生了范围广泛的萘并喹喔啉和 3-取代的 2-芳基喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200527

文献信息

• Sodium sulfide-promoted regiodefined redox condensation of <i>o</i>-nitroanilines with aryl ketones to benzo[<i>a</i>]phenazines and quinoxalines
  作者：Duc Long Le、Le Anh Nguyen、Ngoc Binh Vo、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d3ob02028b

  日期：——

  was also successfully extended to acetophenones and higher homologs as reducing partners to provide 2-phenylquinoxalines. Compared to traditional approaches toward benzo[a]phenazine and quinoxaline cores starting with o-phenylenediamines, the present strategy could afford these heterocycles with well-defined regiochemistry based on the structure of starting o-nitroanilines.

  廉价的三水合硫化钠被发现可以促进邻硝基苯胺与α-四氢萘酮前所未有的6e-区域预定义氧化还原缩合生成苯并[ a ]吩嗪。该方法还成功扩展到苯乙酮和高级同系物作为还原伙伴，以提供 2-苯基喹喔啉。与从邻苯二胺开始的苯并[ a ]吩嗪和喹喔啉核心的传统方法相比，本策略可以基于起始邻硝基苯胺的结构为这些杂环提供明确的区域化学。
• Cu(II)-catalyzed synthesis of quinoxalines from o-phenylenediamines and nitroolefins
  作者：Yongxin Chen、Kangning Li、Mingming Zhao、Yuanjiao Li、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.127

  日期：2013.3

  An easy and efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of quinoxalines from o-phenylenediamines and nitroolefins is developed. This reaction could proceed well without additional base and be applied to various available substrates with a one-step synthetic procedure in moderate to good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.