20-hydroxyecdysone 2-acetate 20,22-acetonide | 56533-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxyecdysone 2-acetate 20,22-acetonide
• 英文别名: [(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 56533-68-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₈
• 分子量: 562.744
• InChiKey: FGPWXRWDEMPNJI-IBVQXDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 2-acetate 20,22-acetonide 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 [(3S,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-10,13-dimethyl-2,6-dioxo-1,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Dehydro-3-epi-20-hydroxyecdysone

  摘要：

  2-Dehydro-3-epi-20-hydroxyecdysone a novel ecdysteroid isolated from Froelichia floridana, has bean partially synthesized from the readily available ecdysteroid, 20-hydroxyecdysone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00845-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以7%的产率得到20-hydroxyecdysone 2,3-diacetate 20,22-acetonide
  参考文献：
  名称：

  一些次要蜕皮甾类化合物和类似物的20-羟基蜕皮激素的部分部分选择性乙酰化

  摘要：

  20-羟基蜕皮酮的2：3-和20：22-丙酮和2：3：20,22-二烯酮衍生物的选择性乙酰化和随后的保护基的去除导致部分单，双和三价合成20-羟基蜕皮酮的三乙酸酯衍生物。这些乙酸酯衍生物中的一些是次要的天然蜕皮类固醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00635-l