(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-3-(1-trimethylsilanyl-cyclopropyl)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | 86486-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-3-(1-trimethylsilanyl-cyclopropyl)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 86486-89-7
• 化学式: C₃₁H₅₆OSi₂
• 分子量: 500.956
• InChiKey: LLVKSQFZCASTDO-KNWHVVHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-3-(1-trimethylsilanyl-cyclopropyl)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 570.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 以88%的产率得到(1S,3aS,3bR,5aS,10aS,10bS,12aS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10a,12a-dimethyl-7-trimethylsilanyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9a,10,10a,10b,11,12,12a-octadecahydro-dicyclopenta[a,h]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅17：通过（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解进行环戊鞣化-1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子1

  摘要：

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88590-2
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-3-(1-trimethylsilanyl-cyclopropyl)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅17：通过（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解进行环戊鞣化-1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子1

  摘要：

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88590-2