5'-O-((bis-(4-methoxyphenyl)phenyl)methyl)-S-(2-cyanoethyl)-4-thio-2'-deoxyuridine | 144303-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-((bis-(4-methoxyphenyl)phenyl)methyl)-S-(2-cyanoethyl)-4-thio-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanenitrile
• CAS: 144303-73-1
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 599.708
• InChiKey: XGJZMSZYTUIIFD-ILJQZKEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-((bis-(4-methoxyphenyl)phenyl)methyl)-S-(2-cyanoethyl)-4-thio-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 phosphate buffer 、 水 、 碘 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(4-methylsulfanyl-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 4-thio-2'-deoxyuridine containing oligonucleotide. Development of the thiocarbonyl group as a linker element.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00049a089
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 S-(2-cyanoethyl) 4-thio-2'-deoxyuridine 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5'-O-((bis-(4-methoxyphenyl)phenyl)methyl)-S-(2-cyanoethyl)-4-thio-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Postsynthetic Modification of Oligodeoxynucleotides Containing 4-Thio-2'-deoxyuridine (ds4U)

  摘要：

  Protected phosphoramidite 2 was used to incorporate synthetically the non-natural nucleoside 4-thio-2'-deoxyuridine (d(S4)U) at a specified position within oligonucleotide 3. Following DNA synthesis, the thiocarbonyl group of the 4-thio-2'-deoxyuridine of 3 was modified chemoselectively and quantitatively with thiol-specific reagents to afford oligonucleotides 14, 15, and 16 by S-alkylation or mixed disulfide formation. This protocol represents a divergent postsynthetic modification method for incorporating a wide range of functional groups at any base position within a DNA strand, starting from a single oligonucleotide intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja00105a002