Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-{(S)-1-[5,5-dibromo-2-(3-methyl-but-3-enyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 868162-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-{(S)-1-[5,5-dibromo-2-(3-methyl-but-3-enyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• CAS: 868162-84-9
• 化学式: C₃₉H₅₀Br₂O₆
• 分子量: 774.63
• InChiKey: YRQVRKCQKUBFNT-IERDQETPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-{(S)-1-[5,5-dibromo-2-(3-methyl-but-3-enyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到[(1R,2R,5S,7S,10S,11S,13R,14S,15S)-7-acetyloxy-15-[(1S)-1-[5,5-dibromo-2-(3-methylbut-3-enyl)-1,3-dioxan-2-yl]ethyl]-10,14-dimethyl-16,17-dioxapentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadec-18-en-13-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  受仿生启发的有效合成头孢抑素 7 南 7 半球

  摘要：

  头孢抑素 7 的南 7 半球的合成采用第二代合成策略进行描述，该策略保留醋酸盐 1 中的所有现有碳。TFAT（三氟乙酰三氟甲磺酸盐）辅助 E 环打开产生关键的 D 环环戊二烯。一系列甾体 D 环二烯和单线态氧之间的表面选择性 [4 + 2] 环加成是由侧链的 C21-Me 立体化学构象引导的。末端烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化提供 (S)-C25-OH。缩醛氧的酸催化 SN2' 分子内烷基化之后是 β-消除和 spiroketalization 的一锅序列。新路线提供了南 7 半球的实用 16 操作综合（总体 20%），

  DOI：

  10.1021/ja0531935
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-((S)-1,5-dimethyl-2-oxo-hex-5-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-{(S)-1-[5,5-dibromo-2-(3-methyl-but-3-enyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  受仿生启发的有效合成头孢抑素 7 南 7 半球

  摘要：

  头孢抑素 7 的南 7 半球的合成采用第二代合成策略进行描述，该策略保留醋酸盐 1 中的所有现有碳。TFAT（三氟乙酰三氟甲磺酸盐）辅助 E 环打开产生关键的 D 环环戊二烯。一系列甾体 D 环二烯和单线态氧之间的表面选择性 [4 + 2] 环加成是由侧链的 C21-Me 立体化学构象引导的。末端烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化提供 (S)-C25-OH。缩醛氧的酸催化 SN2' 分子内烷基化之后是 β-消除和 spiroketalization 的一锅序列。新路线提供了南 7 半球的实用 16 操作综合（总体 20%），

  DOI：

  10.1021/ja0531935