N-[(1S,2S)-2-(3,5-dihydroxybenzamido)cyclohexanecarboxy]-α-L-fucopyranosylamine | 1329603-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-(3,5-dihydroxybenzamido)cyclohexanecarboxy]-α-L-fucopyranosylamine
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-N-[(1S,2S)-2-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]carbamoyl]cyclohexyl]benzamide
• CAS: 1329603-08-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₈
• 分子量: 424.451
• InChiKey: IXPHUTJDXVFANJ-SJDKISLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以69%的产率得到N-[(1S,2S)-2-(3,5-dihydroxybenzamido)cyclohexanecarboxy]-α-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin

  摘要：

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c1ob05573a