(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one | 328941-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 328941-94-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: PUIJIXZXEJSNEF-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one 在 三氟化硼乙醚 Schwartz's reagent 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-hex-1-enyl-6-isopropyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅烷化乙烯基环氧乙烷——最新进展和合成应用

  摘要：

  在平稳的实验条件下，借助钯 (0) 催化，从各种取代的甲硅烷基化乙烯基环氧乙烷中立体选择性地制备 α-甲硅烷基化 α-季不饱和醛 2。这种重排反应的通用应用的一个例子，在叔丁基二甲基（3-乙烯基环氧乙烷-2-基）硅烷衍生物 1a 的情况下，导致了高度官能化的多取代 δ-内酯 33-的一锅非对映选择性合成39，已经研究了其反应性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500578
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Diastereoselective Preparation of α,β-Unsaturated-γ-Silylated-δ-Lactones: Application towards Natural Compounds

  摘要：

  在Pd(0)催化下，硅化的乙烯氧杂环在重新排列过程中转化为高度功能化的α-硅化-β,γ-不饱和醛，同时实现了完全的手性转移及双键构型的保持。我们展示了这一反应作为全立体选择性合成领域的多功能工具：可以获得对映体纯的内酯。合成了信息素6-n-undecyltetrahydro-2-pyrone 2和质量内酯5-hydroxy-2-decenoic acid lactone 3。我们在此描述了一条新颖的高二面体选择性路线，以合成α,β-不饱和-γ-硅化-δ-取代的δ-内酯1。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9700