7-bromo-3-hydroxy-N,N-dimethyl-2-naphthamide | 1160295-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-bromo-3-hydroxy-N,N-dimethyl-2-naphthamide
• CAS: 1160295-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: OKQQAJIOEYTGSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-hydroxy-N,N-dimethyl-2-naphthamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((dimethylamino)methyl)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光活化 V 型双功能甲基醌前体作为一种新型选择性 G-四链体烷基化剂

  摘要：

  G4 配体甲基醌前体。已经设计和合成了一个新的 G-四链体烷基化化合物家族，能够通过光化学活化产生醌甲基化物 (QM)。在存在人类端粒序列的情况下，铵盐前体显示出能够生成通过凝胶和 MALDI-ToF 质谱分析鉴定的单交联产物的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202200734
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-7-溴-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-bromo-3-hydroxy-N,N-dimethyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  光活化 V 型双功能甲基醌前体作为一种新型选择性 G-四链体烷基化剂

  摘要：

  G4 配体甲基醌前体。已经设计和合成了一个新的 G-四链体烷基化化合物家族，能够通过光化学活化产生醌甲基化物 (QM)。在存在人类端粒序列的情况下，铵盐前体显示出能够生成通过凝胶和 MALDI-ToF 质谱分析鉴定的单交联产物的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202200734

文献信息

• Selective Arylation, Alkenylation, and Cyclization of Dibromonaphthols, Using Visible Light, via Carbene Intermediates
  作者：Daniela Verga、Filippo Doria、Mariella Mella、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo900793b

  日期：2009.8.7

  presence of the base, for the unsubstituted naphthol, or heterolytic C−Br cleavage directly from the naphtholates, for the more acid 3-substutited naphthols (R = COOCH3, CONH2, CONMe2), generates electrophilic carbene intermediates, which have been successfully trapped by molecular oxygen, pyrrole, acrylonitrile, ethyl vinyl ether, and allyltrimethylsilane. Product distribution analysis reveals three

  使用可见光（450 nm）在稀释的Et 3 N存在下，在纯乙腈中和在水性缓冲乙腈（pH 8，磷酸盐缓冲液）中研究了几种3-取代的1,6-二溴-2-萘酚的光反应性。）。对于未取代的萘酚，或直接从萘酚中裂解的C-Br裂解，对于存在更多酸的3取代萘酚，在碱存在下会发生氢溴酸损失（R = COOCH 3，CONH 2，CONMe 2）生成亲电卡宾中间体，该中间体已被分子氧，吡咯，丙烯腈，乙基乙烯基醚和烯丙基三甲基硅烷成功捕获。产物分布分析揭示了由（i）芳基化，（ii）烯基化和（iii）环化反应产生的三种类型的产物。激光闪光光解支持了作为亲电子双自由基的α-酮卡宾中间体的生成和反应性，同时检测了卡宾（λmax 510 nm）和1,2-萘醌-O-氧化物（R = CONMe 2，λmax 600 nm）在O 2的存在下。